ethyl (3E)-(5-S-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate | 1197869-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (3E)-(5-S-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2E)-2-[(3aR,5S,6aR)-5-(acetylsulfanylmethyl)-2,2-dimethyl-3a,6a-dihydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-ylidene]acetate
• CAS: 1197869-95-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆S
• 分子量: 316.375
• InChiKey: RPBSMBDGEONASR-PVLDVVMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3E)-(5-S-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-deoxy-2-O,3-C-(1-oxoethan-1-yl-2-ylidene)-5-thio-β-D-erythro-pentopyranose 、 3-deoxy-2-O,3-C-(1-oxoethan-1-yl-2-ylidene)-5-thio-α-D-erythro-pentopyranose
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和羰基的新型硫糖支架的合成方法

  摘要：

  通过简单有效的策略，合成了含有 α,β-不饱和羰基官能团的新型高度官能化硫糖衍生物。5-硫糖融合的丁烯内酯和 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose 是通过实用和可靠的方法从容易获得的起始 3-ulose 构建的。用于双环稠合衍生物的反应序列包括受保护的戊-或 hexofuran-3-uloses 的 Wittig 烯化、在中间体不饱和酯的 C-5 处引入巯基和酸促进脱保护，这允许分子内内酯化并转化为5-噻喃型。为了合成 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose，在 C-5 处引入了一个巯基官能团，在 1,2:5 衍生的掩蔽 3-ulose 上，6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose。酸水解将平衡移向 5-thiopentopyran-3-ulose，其在吡啶介导的乙酰化作用下经历 1,2-消除乙酸，得到所需的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900573
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3Z)-(3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-O-tosyl-α-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate 、 potassium thioacetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 以84%的产率得到ethyl (3E)-(5-S-acetyl-3-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-thio-α-D-erythro-pentofuranos-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  含有 α,β-不饱和羰基的新型硫糖支架的合成方法

  摘要：

  通过简单有效的策略，合成了含有 α,β-不饱和羰基官能团的新型高度官能化硫糖衍生物。5-硫糖融合的丁烯内酯和 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose 是通过实用和可靠的方法从容易获得的起始 3-ulose 构建的。用于双环稠合衍生物的反应序列包括受保护的戊-或 hexofuran-3-uloses 的 Wittig 烯化、在中间体不饱和酯的 C-5 处引入巯基和酸促进脱保护，这允许分子内内酯化并转化为5-噻喃型。为了合成 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose，在 C-5 处引入了一个巯基官能团，在 1,2:5 衍生的掩蔽 3-ulose 上，6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose。酸水解将平衡移向 5-thiopentopyran-3-ulose，其在吡啶介导的乙酰化作用下经历 1,2-消除乙酸，得到所需的

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900573

文献信息

• Synthetic Approaches to Novel Thiosugar Scaffolds Containing α,β-Unsaturated Carbonyl Groups
  作者：Nuno M. Xavier、Paulo J. A. Madeira、M. Helena Florêncio、Amélia P. Rauter

  DOI：10.1002/ejoc.200900573

  日期：2009.10

  3-uloses by practical and reliable approaches. The reaction sequence used for the bicyclic fused derivatives involved Wittig olefination of protected pento- or hexofuran-3-uloses, introduction of a sulfhydryl group at C-5 of the intermediate unsaturated ester and acid-promoted deprotection, which allowed intramolecular lactonization and conversion into the 5-thiopyranose form. For the synthesis of

  通过简单有效的策略，合成了含有 α,β-不饱和羰基官能团的新型高度官能化硫糖衍生物。5-硫糖融合的丁烯内酯和 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose 是通过实用和可靠的方法从容易获得的起始 3-ulose 构建的。用于双环稠合衍生物的反应序列包括受保护的戊-或 hexofuran-3-uloses 的 Wittig 烯化、在中间体不饱和酯的 C-5 处引入巯基和酸促进脱保护，这允许分子内内酯化并转化为5-噻喃型。为了合成 5-thiohex-1-enopyran-3-ulose，在 C-5 处引入了一个巯基官能团，在 1,2:5 衍生的掩蔽 3-ulose 上，6-di-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexofuranos-3-ulose。酸水解将平衡移向 5-thiopentopyran-3-ulose，其在吡啶介导的乙酰化作用下经历 1,2-消除乙酸，得到所需的