ethyl 2-(2-(thiophen-2-yl)acetyl)benzoate | 1158916-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-(thiophen-2-yl)acetyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(2-thiophen-2-ylacetyl)benzoate
• CAS: 1158916-84-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃S
• 分子量: 274.34
• InChiKey: AEWYUFULUZGNQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-(thiophen-2-yl)acetyl)benzoate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 (1S,2S)-N-p-toluenesulfonyl-1,2-di(3,5-di-tert-butylphenyl)ethylenediamine 、 sodium formate 、 十六烷基三甲基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(S)-3-(thiophen-2-ylmethyl)isobenzofuran-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  水转移加氢条件下2-酰基芳基羧酸酯的高效还原环化催化手性邻苯二甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol901674k
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-Thienylacetyl)benzoic acid 、 碘乙烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 2-(2-(thiophen-2-yl)acetyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  水转移加氢条件下2-酰基芳基羧酸酯的高效还原环化催化手性邻苯二甲酸酯的对映选择性合成

  摘要：

  发现了一种新的用于不对称转移氢化（ATH）的二胺配体。发现2-酰基芳基羧酸盐的还原环化通过新的Ru络合物催化的ATH以及随后在水性条件下的原位内酯化而高度立体选择性地进行。它可以有效地获得对映体纯净形式的各种3-取代的邻苯二甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol901674k

文献信息

• Hollow-Shell-Structured Nanospheres: A Recoverable Heterogeneous Catalyst for Rhodium-Catalyzed Tandem Reduction/Lactonization of Ethyl 2-Acylarylcarboxylates to Chiral Phthalides
  作者：Rui Liu、Ronghua Jin、Juzeng An、Qiankun Zhao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/asia.201301543

  日期：2014.5

  Chiral organorhodium‐functionalized hollow‐shell‐structured nanospheres were prepared by immobilization of a chiral N‐sulfonylated diamine‐based organorhodium complex within an ethylene‐bridged organosilicate shell. Structural analysis and characterization reveal its well‐defined single‐site rhodium active center, and transmission electron microscopy images reveal a uniform dispersion of hollow‐shell‐structured

  通过将手性N-磺酰化二胺基有机铑络合物固定在乙烯桥连的有机硅酸盐壳中，制备了手性有机铑官能化的空心壳结构纳米球。结构分析和表征揭示了其定义明确的单中心铑活性中心，透射电子显微镜图像揭示了中空壳结构纳米球的均匀分散。作为多相催化剂，通过在水性介质中串联还原/内酯化2-酰基芳基羧酸乙酯，在手性邻苯二甲酸酯的合成中表现出出色的催化活性和对映选择性。高催化性能归因于高疏水性和受限的手性有机铑催化性质的协同作用。有机铑官能化的纳米球可以方便地回收并重复使用至少10次，而不会损失催化活性。此功能使其成为环保有机反应中有吸引力的催化剂。这项研究的结果提供了一种在中空壳结构的纳米球中固定手性有机金属官能团的新方法，以制备在非均相不对称催化中具有高活性的材料。