2-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-5-O-methyl-(2R,3S,4R,5R)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane | 1197982-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-5-O-methyl-(2R,3S,4R,5R)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
• 英文别名: (1R,2R,3R,4S,5S)-2-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-azido-6-(azidomethyl)-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-methoxy-3-phenylmethoxy-7-oxabicyclo[2.2.1]heptane
• CAS: 1197982-18-5
• 化学式: C₃₄H₃₈N₆O₇
• 分子量: 642.712
• InChiKey: MZXCCUBVXSYEJJ-GQEPDURESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-5-O-methyl-(2R,3S,4R,5R)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以96%的产率得到2-O-(2',6'-di-amino-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-5-O-methyl-(2R,3S,4R,5R)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过立体和区域选择性官能团转化合成神经胺衍生的假二糖†

  摘要：

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。

  DOI：

  10.1039/b907518f
• 作为产物：
  描述：

  1D-(1,2,4/3,5)-4-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-2,3-di-O-benzyl-1-O-methyl-1,2,3,4,5-cyclohexanepentol 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以99%的产率得到2-O-(2',6'-di-azido-3',4'-di-O-benzyl-2',6'-di-deoxy-α-D-glucopyranosyl)-3-O-benzyl-5-O-methyl-(2R,3S,4R,5R)-7-oxa-bicyclo[2.2.1]heptane
  参考文献：
  名称：

  通过立体和区域选择性官能团转化合成神经胺衍生的假二糖†

  摘要：

  神经胺通常被认为是氨基糖苷类抗生素的核心结构。为了了解抗生素活性与功能基团的构型之间的关系神经胺，设计并合成了一系列在2-deoxystreptamine（2-DOS）环或糖环上带有官能团的新型Neamine类似物。合成方法涉及通过催化Ferrier II重排，立体和区域选择性官能团转化，糖基偶联反应和整体脱保护来构建2-DOS衍生物。在合成的神经胺类似物中，四种化合物具有可比的16S rRNA结合亲和力，与神经胺，而与18S rRNA的结合亲和力比 神经胺，这意味着对哺乳动物的毒性较低。该策略可能在其他化学合成中具有应用价值。神经胺 衍生物和具有改善的生物活性的新型氨基糖苷类抗生素。

  DOI：

  10.1039/b907518f