3-(7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)propanoic acid | 102046-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(7-Methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-propionic acid；3-(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)propanoic acid
• CAS: 102046-43-5
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: PJAKWALPCHEXFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)propanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 氧化亚氮 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine-based fluorescence probe for nitric oxide

  摘要：

  一种基于二氢吡啶的荧光探针可用于检测一氧化氮，具有高选择性、高灵敏度和细胞成像能力。

  DOI：

  10.1039/c6ra16713f
• 作为产物：
  描述：

  3-(7-Methoxycoumarin-4-yl)-acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-(7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine-based fluorescence probe for nitric oxide

  摘要：

  一种基于二氢吡啶的荧光探针可用于检测一氧化氮，具有高选择性、高灵敏度和细胞成像能力。

  DOI：

  10.1039/c6ra16713f

文献信息

• Method for manufacturing optically pure coumaryl amino acids and the novel coumaryl aminoacids thus obtained
  申请人：Garbay Christiane

  公开号：US20070161807A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The present invention relates to the field of the synthesis of optically pure amino acid derivatives, mainly for the purpose of manufacturing optically active polypeptides that are useful as labelled detection tools.

  本发明涉及合成光学纯氨基酸衍生物的领域，主要用于制造作为标记检测工具有用的光学活性多肽。
• Synthesis and rat lens aldose reductase inhibitory activity of some benzopyran-2-ones
  作者：Abram N. Brubaker、Jack De Ruiter、William L. Whitmer

  DOI：10.1021/jm00156a031

  日期：1986.6

  A number of 4,7-disubstituted benzopyran-2-ones were synthesized and evaluated for crude rat lens aldose reductase inhibitory activity. Substituents on position 4 included CH3, CO2H, CH2CO2H, CH = CHCO2H, and CH2CH2CO2H. The aromatic substituents included OH, OCH3, OCOCH3, CH2CH3, and Cl. Also included in the study were 3-oxo-3H-naphtho[2,1-b]pyran-1-acetic, 2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-acetic, and 1-naphthylacetic acids. The benzopyran and naphthopyran derivatives were prepared by the classical von Pechmann reaction. General structure-activity relationships reveal that optimal enzyme inhibitory activity is displayed by those compounds possessing the acetic acid moiety. For example, the most potent derivative, 3-oxo-3H-naphtho[2,1-b]pyran-1-acetic acid with an IC50 of 0.020 microM, is as potent as sorbinil (IC50 = 0.017 microM) in the crude rat lens aldose reductase assay.