4-formyl-7-methoxycoumarin | 69168-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-formyl-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 7-methoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde；7-methoxy-2-oxochromene-4-carbaldehyde
• CAS: 69168-76-9
• 化学式: C₁₁H₈O₄
• mdl: MFCD01073704
• 分子量: 204.182
• InChiKey: MHZUULROATWSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-formyl-7-methoxycoumarin 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 4-(hydroxymethyl)-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  带有不同类型键的荧光氨基酸缀合物的光解研究

  摘要：

  3-氧代-3 H-苯并吡喃衍生物的合成和光化学反应，这些酯通过酯，酸酐，氨基甲酸酯和碳酸酯键与代表性的I-氨基酸相连，位于主链的氨基和羧酸基团或侧链的羟基上，进行了。在不同的照射波长（254、300和350 nm）下研究了所得共轭物对光解的稳定性，其中酸酐和酯键在所研究的条件下最敏感。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.11.082
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 4-formyl-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  用于检测一氧化氮的高灵敏度和选择性荧光探针的合理设计。

  摘要：

  基于新的切换机制，开发了一种合理设计的用于一氧化氮（NO）检测的小分子荧光探针。将NO响应的二氢吡啶侧基连接到荧光团上导致探针对低nM范围的NO浓度显示非常高的灵敏度，对NO表现出很高的特异性，同时对其他经常干扰的氧化性氧/氮物种不敏感感测到NO

  DOI：

  10.1039/c4cc01142b

文献信息

• Coumarin-Caged Rosamine Probes Based on a Unique Intramolecular Carbon-Carbon Spirocyclization
  作者：Weiying Lin、Lingliang Long、Wen Tan、Bingbing Chen、Lin Yuan

  DOI：10.1002/chem.201000015

  日期：2010.4.6

  Caged fluorophore: We report the first caging strategy for rosamine fluorophores based on a unique intramolecular carbon–carbon spirocyclization. The new class of carbon–carbon spirocyclic caged probes exhibit several significant advantages over the traditional nitrobenzyl‐caged xanthene probes and can be employed for spatially controlled fluorescence imaging of living cells (see graphic).

  笼状荧光团：我们报告了基于独特的分子内碳-碳螺环化作用的玫瑰红胺荧光团的第一种笼统策略。与传统的硝基苄基笼式cage吨探针相比，新型的碳-碳螺环笼式探针具有多个显着优势，可用于活细胞的空间控制荧光成像（见图）。
• Synthesis, characterisation and photophysical studies of oxadiazolyl coumarin: A new class of blue light emitting fluorescent dyes
  作者：Akanksha Matta、Vijay Bahadur、Toshiaki Taniike、Johan Van der Eycken、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.050

  日期：2017.5

  new class of organic compounds were examined for their fluorescent properties and found to emit blue light in the visible region of the spectrum with very high Stoke's shift values. Most of these compounds demonstrated high quantum yields and fluorescence life time in nano-second range which makes them quite lucrative to be used as new fluorescent probes. The highest quantum yield of 0.68 was shown by

  的文库新颖1,2连接的香豆素染料4-恶二唑已经合成通过相应的酸的缩合6和Ñ “-hydroxybenzimidamide 8。检查了这类新的有机化合物的荧光特性，发现它们在光谱的可见光区域内发射的蓝光具有很高的斯托克位移值。这些化合物中的大多数显示出高的量子产率和纳秒级的荧光寿命，这使其可用作新的荧光探针非常有利可图。化合物9j显示出最高的量子产率0.68这也显示了较高的斯托克位移值。这些基于香豆素的供体-π-受体（D-π-A）型有机染料的电子结构已通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。TGA对几种化合物的分析表明，它们在0-245°C的温度范围内都是稳定的。通过NMR和质谱对合成的化合物进行表征，并且通过X射线晶体学证实了这些化合物中的两种的结构。
• Synthesis of Novel Pyrone, Chromone and Coumarin Derivatives of Aminomethanephosphonic Acid
  作者：Bogdan Boduszek、Michal Uher

  DOI：10.1080/00397910008087219

  日期：2000.4

  Abstract Novel pyrone, chromone and coumarin derivatives of aminomethanephosphonic acid were obtained in a one-step process, by treatment of a mixture of heterocyclic aldehyde and amine with tris(trimethylsilyl)phosphite, and a subsequent solvolysis of the formed silylated product with methanol.

  摘要 通过用亚磷酸三(三甲基甲硅烷基)酯处理杂环醛和胺的混合物，随后用甲醇对形成的甲硅烷基化产物进行溶剂分解，一步法制备了氨基甲膦酸的新型吡喃酮、色酮和香豆素衍生物。
• Synthesis of Fluorescent Amino Acids via Palladium-Catalyzed Allylic Alkylations
  作者：Uli Kazmaier、Lisa Schmidt、Tamara Doroshenko、Philipp Barbie、Andreas Grüter、Gregor Jung

  DOI：10.1055/s-0035-1561628

  日期：——

  Coumarin-derived allylic carbonates are found to be suitable electrophiles for the synthesis of fluorescent amino acids via palladium-catalyzed allylic alkylation of chelated glycine enolates. The formation of regioisomers can be suppressed by proper choice of the allyl carbonate. Coumarin-derived allylic carbonates are found to be suitable electrophiles for the synthesis of fluorescent amino acids via palladium-catalyzed

  摘要 香豆素衍生的烯丙基碳酸酯被发现是合适的亲电子试剂，用于通过钯催化的螯合的甘氨酸烯醇酸酯的烯丙基烷基化来合成荧光氨基酸。区域异构体的形成可以由碳酸烯丙酯的适当选择被抑制。 香豆素衍生的烯丙基碳酸酯被发现是合适的亲电子试剂，用于通过钯催化的螯合的甘氨酸烯醇酸酯的烯丙基烷基化来合成荧光氨基酸。区域异构体的形成可以由碳酸烯丙酯的适当选择被抑制。
• [EN] MITOCHONDRIAL ALDEHYDE DEHYDROGENASE 2 (ALDH2) BINDING POLYCYCLIC AMIDES AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] AMIDES POLYCYCLIQUES SE LIANT À L'ALDÉHYDE DÉSHYDROGÉNASE 2 (ALDH2) MITOCHONDRIALE ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：ALDEA PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015127137A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention provides compounds of formula I that bind to mitochondrial aldehyde dehydrogenase-2 (ALDH2), and methods of using said compounds to treat patients with i.a. cancer, Fanconi anemia and alcohol-related disorders. [Formula should be inserted here] wherein i.a. A is O or NH; RA is H, cycloalkyl or alkyl optionally substituted with a carbocycle; X1 and X2 are N or CH; R1, R2, R3 and R4 are H; and Z is an optionally substituted 5- or 6-membered aromatic ring.

  本发明提供了化合物I的公式，该化合物与线粒体醛脱氢酶-2（ALDH2）结合，并且使用这些化合物的方法来治疗患有癌症、范可尼贫血和与酒精相关疾病的患者。其中i.a. A为O或NH；RA为H，环烷基或烷基，可选地用碳环取代；X1和X2为N或CH；R1、R2、R3和R4为H；Z为一个可选取代的5-或6-成员芳香环。