3-(7-Methoxycoumarin-4-yl)-acrylic acid | 84105-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(7-Methoxycoumarin-4-yl)-acrylic acid
• 英文别名: 3-(7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)propenoic acid；3-(7-methoxy-2-oxochromen-4-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 84105-40-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₅
• 分子量: 246.219
• InChiKey: NPBAMEUQYPCRJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.74
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-Methoxycoumarin-4-yl)-acrylic acid 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到3-(7-methoxy-2-oxo-2H-1-benzopyran-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine-based fluorescence probe for nitric oxide

  摘要：

  一种基于二氢吡啶的荧光探针可用于检测一氧化氮，具有高选择性、高灵敏度和细胞成像能力。

  DOI：

  10.1039/c6ra16713f
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-4-甲基香豆素 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(7-Methoxycoumarin-4-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Joshi, S. D.; Usgaonkar, R. N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 5, p. 399 - 402

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and rat lens aldose reductase inhibitory activity of some benzopyran-2-ones
  作者：Abram N. Brubaker、Jack De Ruiter、William L. Whitmer

  DOI：10.1021/jm00156a031

  日期：1986.6

  A number of 4,7-disubstituted benzopyran-2-ones were synthesized and evaluated for crude rat lens aldose reductase inhibitory activity. Substituents on position 4 included CH3, CO2H, CH2CO2H, CH = CHCO2H, and CH2CH2CO2H. The aromatic substituents included OH, OCH3, OCOCH3, CH2CH3, and Cl. Also included in the study were 3-oxo-3H-naphtho[2,1-b]pyran-1-acetic, 2-oxo-2H-naphtho[1,2-b]pyran-4-acetic, and 1-naphthylacetic acids. The benzopyran and naphthopyran derivatives were prepared by the classical von Pechmann reaction. General structure-activity relationships reveal that optimal enzyme inhibitory activity is displayed by those compounds possessing the acetic acid moiety. For example, the most potent derivative, 3-oxo-3H-naphtho[2,1-b]pyran-1-acetic acid with an IC50 of 0.020 microM, is as potent as sorbinil (IC50 = 0.017 microM) in the crude rat lens aldose reductase assay.