ethyl 2-[(12S)-12-hydroxy-5-methoxy-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl]acetate | 1176887-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-[(12S)-12-hydroxy-5-methoxy-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl]acetate
• CAS: 1176887-09-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄
• 分子量: 329.396
• InChiKey: JFRCLXVFQWQGSM-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-[(12S)-12-hydroxy-5-methoxy-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl]acetate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以60%的产率得到ethyl 2-[(1S,9R,11R,12S)-12-hydroxy-5-methoxy-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-3(8),4,6-trien-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lyconadin A 和相关化合物通过氧化 CN 键形成的全合成

  摘要：

  碳氮（CN）键的形成是有机合成中的基本键结构，是合成生物碱天然产物必不可少的。在合成结构复杂的石松生物碱 lyconadin A 的背景下，我们发现了一种高效的氧化 CN 键形成反应，该反应依赖于氮阴离子和碳阴离子的结合。在我们的合成研究中积累的经验证据表明，CN 键形成过程的机制包括极性过程和自由基过程。在此，我们介绍了我们对这种新型 CN 键形成反应的研究及其在 lyconadin A 和相关衍生物的对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja903868n
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-(5-methoxy-12-oxo-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl)acetate 在 (R)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 儿萘酚硼烷 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到ethyl 2-[(12S)-12-hydroxy-5-methoxy-4-azatricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(11),3(8),4,6,9-pentaen-9-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  (+)-Lyconadin A 和相关化合物通过氧化 CN 键形成的全合成

  摘要：

  碳氮（CN）键的形成是有机合成中的基本键结构，是合成生物碱天然产物必不可少的。在合成结构复杂的石松生物碱 lyconadin A 的背景下，我们发现了一种高效的氧化 CN 键形成反应，该反应依赖于氮阴离子和碳阴离子的结合。在我们的合成研究中积累的经验证据表明，CN 键形成过程的机制包括极性过程和自由基过程。在此，我们介绍了我们对这种新型 CN 键形成反应的研究及其在 lyconadin A 和相关衍生物的对映选择性全合成中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja903868n

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Lyconadin A and Related Compounds via Oxidative C−N Bond Formation
  作者：Scott P. West、Alakesh Bisai、Andrew D. Lim、Raja R. Narayan、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/ja903868n

  日期：2009.8.12

  fundamental bond construction in organic synthesis and is indispensable for the synthesis of alkaloid natural products. In the context of the synthesis of the architecturally complex Lycopodium alkaloid lyconadin A, we have discovered a highly efficient oxidative C-N bond forming reaction that relies on the union of a nitrogen anion and a carbon anion. Empirical evidence amassed during our synthetic studies

  碳氮（CN）键的形成是有机合成中的基本键结构，是合成生物碱天然产物必不可少的。在合成结构复杂的石松生物碱 lyconadin A 的背景下，我们发现了一种高效的氧化 CN 键形成反应，该反应依赖于氮阴离子和碳阴离子的结合。在我们的合成研究中积累的经验证据表明，CN 键形成过程的机制包括极性过程和自由基过程。在此，我们介绍了我们对这种新型 CN 键形成反应的研究及其在 lyconadin A 和相关衍生物的对映选择性全合成中的应用。