2,3-dihydro-9-fluoro-3-methyl-10-[4-(4-hydroxyimino-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3-yl)piperazin-1-yl]-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid | 1185741-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-9-fluoro-3-methyl-10-[4-(4-hydroxyimino-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3-yl)piperazin-1-yl]-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: (2S)-7-fluoro-6-[4-[(4E)-4-hydroxyimino-2,3-dihydrochromen-3-yl]piperazin-1-yl]-2-methyl-10-oxo-4-oxa-1-azatricyclo[7.3.1.05,13]trideca-5(13),6,8,11-tetraene-11-carboxylic acid
• CAS: 1185741-86-9
• 化学式: C₂₆H₂₅FN₄O₆
• 分子量: 508.506
• InChiKey: XNYNRWCTYFKMJD-RYZVYNTLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-bromo-4-chromanone oxime 、 9-氟-3-甲基-7-氧代-10-(1-哌嗪基)-2,3-二氢-7H-[1,4]恶嗪并[2,3,4-Ij]喹啉-6-羧酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以95%的产率得到2,3-dihydro-9-fluoro-3-methyl-10-[4-(4-hydroxyimino-2,3-dihydro-4H-1-benzopyran-3-yl)piperazin-1-yl]-7-oxo-7H-pyrido[1,2,3-de][1,4]benzoxazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  N-取代哌嗪基喹诺酮的构象限制类似物：N-(2,3-二氢-4-羟基亚氨基-4H-1-苯并吡喃-3-基)-哌嗪基喹诺酮的合成和抗菌活性

  摘要：

  一系列新型喹诺酮类药物在 7-哌嗪基喹诺酮类（诺氟沙星，合成依诺沙星、环丙沙星和左氧氟沙星），并针对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行评估。在这些衍生物中，环丙沙星对应物 9c 对测试的革兰氏阳性菌具有高度抑制作用，优于参考药物，并且在非细胞毒性浓度下显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200800182

文献信息

• Conformationally Constrained Analogs of<i>N</i>-Substituted Piperazinylquinolones: Synthesis and Antibacterial Activity of<i>N</i>-(2,3-Dihydro-4-hydroxyimino-4<i>H</i>-1-benzopyran-3-yl)-piperazinylquinolones
  作者：Saeed Emami、Alireza Foroumadi、Nasrin Samadi、Mohammad A. Faramarzi、Saeed Rajabalian

  DOI：10.1002/ardp.200800182

  日期：2009.7

  A series of novel quinolone agents bearing a particular bulky and conformationally constrained bicyclic substituent (2,3‐dihydro‐4‐hydroxyimino‐4H‐1‐benzopyran‐3‐yl‐ moiety) on the piperazine ring of 7‐piperazinyl quinolones (norfloxacin, enoxacin, ciprofloxacin, and levofloxacin) were synthesized and evaluated against a panel of Gram‐positive and Gram‐negative bacteria. Among these derivatives, ciprofloxacin

  一系列新型喹诺酮类药物在 7-哌嗪基喹诺酮类（诺氟沙星，合成依诺沙星、环丙沙星和左氧氟沙星），并针对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行评估。在这些衍生物中，环丙沙星对应物 9c 对测试的革兰氏阳性菌具有高度抑制作用，优于参考药物，并且在非细胞毒性浓度下显示出抗菌活性。