(2R)-2-[(2R,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]propanal | 1174414-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R)-2-[(2R,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]propanal
• CAS: 1174414-61-9
• 化学式: C₁₇H₂₈O₄
• 分子量: 296.407
• InChiKey: DLNRFDIJYASHJJ-AMTHFAOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[(2R,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]propanal 、 4-(diethoxyphosphoryl)-but-2-enoic acid ethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.33h， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  蝶酸A的全合成

  摘要：

  描述了一种具有有效的植物生长调节剂活性的总合成蝶呤酸A的收敛方法。关键步骤包括用Brown手性硼氢化法对双环烯烃进行脱对称化，酸介导的螺缩酮化反应和锆催化的乙基氧化反应方案，以将乙基立体中心安装在C14上。

  DOI：

  10.1021/ol9026842
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-2-[(2S)-1-hydroxypropan-2-yl]-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-4-ol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2R)-2-[(2R,3S,4R,5S,6R,8R,9S)-9-ethyl-4-hydroxy-3,5,8-trimethyl-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-10-en-2-yl]propanal
  参考文献：
  名称：

  蕨类酸A和B的全合成†

  摘要：

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。

  DOI：

  10.1021/jo9010365

文献信息

• Total Synthesis of Pteridic Acids A and B
  作者：Luiz C. Dias、Airton G. Salles

  DOI：10.1021/jo9010365

  日期：2009.8.7

  The total synthesis of pteridic acids A and B is reported. The convergent asymmetric synthesis involved the use of a diastereoselective ethyl ketone aldol reaction followed by an efficient spiroketalization and provided pteridic acids A and B in 2.9% and 2.8% overall yield, respectively.

  报道了蝶酸A和B的总合成。收敛的不对称合成涉及使用非对映选择性乙基酮醛醇缩醛反应，然后进行有效的螺酮缩合，并分别以2.9％和2.8％的总产率提供了蝶酸A和B。
• Total Synthesis of Pteridic Acid A
  作者：J. S. Yadav、V. Rajender、Y. Gangadhara Rao

  DOI：10.1021/ol9026842

  日期：2010.1.15

  A convergent approach to the total synthesis of pteridic acid A, having potent plant growth regulator activity, is described. Key steps include the desymmetrization of bicyclic olefin with Brown’s chiral hydroboration, acid-mediated spiroketalization, and zirconium-catalyzed ethylmagnesation protocol to install the ethyl stereocenter at C14.

  描述了一种具有有效的植物生长调节剂活性的总合成蝶呤酸A的收敛方法。关键步骤包括用Brown手性硼氢化法对双环烯烃进行脱对称化，酸介导的螺缩酮化反应和锆催化的乙基氧化反应方案，以将乙基立体中心安装在C14上。