methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate | 1159168-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 1159168-16-7
• 化学式: C₄₇H₆₉N₃O₂₈
• 分子量: 1124.07
• InChiKey: AFGFYVLTMHMOHS-MRSMSXARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  78
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  409
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 7-O-acetyl-5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-8-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1S,2R)-1-acetyloxy-2-(2-chloroacetyl)oxy-3-phenylmethoxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用5,4- N，O-羰基保护的硫代唾液苷立体选择性合成α（2,9）二-至四唾液酸

  摘要：

  α的有效立体选择性合成（2,9）四到disialic羧酸1 - 3，使用5,4- Ñ，ö羰基保护的thiosialoside 4，进行说明。不需要乙腈作为溶剂，环状保护基对于α-唾液酸化是有效的。供体4使得能够以优异的产率和选择性形成四聚体。的环状保护基团的脱保护的保护的二到tetrasialica酸顺利进行，得到完全去保护的α（2,9）四到disialic羧酸1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo900176e
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以41.2 mg的产率得到methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-3-[[(3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2,3-dihydroxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-methoxycarbonyl-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazol-6-yl]oxy]-1-acetyloxy-2-hydroxypropyl]-6-octoxy-2-oxo-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用5,4- N，O-羰基保护的硫代唾液苷立体选择性合成α（2,9）二-至四唾液酸

  摘要：

  α的有效立体选择性合成（2,9）四到disialic羧酸1 - 3，使用5,4- Ñ，ö羰基保护的thiosialoside 4，进行说明。不需要乙腈作为溶剂，环状保护基对于α-唾液酸化是有效的。供体4使得能够以优异的产率和选择性形成四聚体。的环状保护基团的脱保护的保护的二到tetrasialica酸顺利进行，得到完全去保护的α（2,9）四到disialic羧酸1 - 3。

  DOI：

  10.1021/jo900176e