methyl (phenyl 7-O-acetyl-5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate | 945723-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (phenyl 7-O-acetyl-5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
• 英文别名: methyl (3aR,4R,6R,7aS)-4-[(1R,2R)-1-acetyloxy-2-hydroxy-3-phenylmethoxypropyl]-2-oxo-6-phenylsulfanyl-3a,4,7,7a-tetrahydro-3H-pyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
• CAS: 945723-41-1
• 化学式: C₂₆H₂₉NO₉S
• 分子量: 531.584
• InChiKey: OSZUPMMYBBDCGH-PVLBTEPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (phenyl 7-O-acetyl-5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 、 氯乙酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到methyl (phenyl 7-O-acetyl-5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-8-O-chloroacetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅糖基化和聚合物辅助脱保护有效合成α（2,9）三唾液酸。

  摘要：

  通过一锅糖基化和聚合物辅助的脱保护作用，可以实现α（2,9）三唾液酸的有效合成。合成过程包括乙基硫代唾液酸与S-苯并恶唑基（S-Box）唾液酸供体的化学和区域选择性α-唾液酸化作用。使用预连接基经由碳链连接活化的酯和乙烯基醚能够实现聚合物辅助的对被保护的三唾液酸的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol802207e
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 7-O-acetyl-5-amino-8,9-O-benzylidene-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate 在 aluminum (III) chloride 、 硼烷-三甲胺络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以71.5 mg的产率得到methyl (phenyl 7-O-acetyl-5-amino-9-O-benzyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosid)onate
  参考文献：
  名称：

  通过一锅糖基化和聚合物辅助脱保护有效合成α（2,9）三唾液酸。

  摘要：

  通过一锅糖基化和聚合物辅助的脱保护作用，可以实现α（2,9）三唾液酸的有效合成。合成过程包括乙基硫代唾液酸与S-苯并恶唑基（S-Box）唾液酸供体的化学和区域选择性α-唾液酸化作用。使用预连接基经由碳链连接活化的酯和乙烯基醚能够实现聚合物辅助的对被保护的三唾液酸的脱保护。

  DOI：

  10.1021/ol802207e

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α(2,9) Di- to Tetrasialic Acids, Using a 5,4-<i>N</i>,<i>O</i>-Carbonyl Protected Thiosialoside
  作者：Hiroshi Tanaka、Yuji Nishiura、Takashi Takahashi

  DOI：10.1021/jo900176e

  日期：2009.6.5

  stereoselective synthesis of α(2,9) tetra- to disialic acids 1−3, using the 5,4-N,O-carbonyl protected thiosialoside 4, is described. The cyclic protecting group was effective for α-sialylation without the need for acetonitrile as the solvent. The donor 4 enabled the formation of a tetramer in excellent yield and selectivity. Deprotection of the cyclic protecting groups of the protected di- to tetrasialica

  α的有效立体选择性合成（2,9）四到disialic羧酸1 - 3，使用5,4- Ñ，ö羰基保护的thiosialoside 4，进行说明。不需要乙腈作为溶剂，环状保护基对于α-唾液酸化是有效的。供体4使得能够以优异的产率和选择性形成四聚体。的环状保护基团的脱保护的保护的二到tetrasialica酸顺利进行，得到完全去保护的α（2,9）四到disialic羧酸1 - 3。