[(3R,4R,5S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-1-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylheptan-4-yl] acetate | 1138452-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(3R,4R,5S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-1-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylheptan-4-yl] acetate
• CAS: 1138452-95-5
• 化学式: C₄₄H₅₉NO₈Si
• 分子量: 758.04
• InChiKey: DIUVPCZUZITBQV-MIMLCHPJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3R,4R,5S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-1-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylheptan-4-yl] acetate 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.28h， 以97%的产率得到(5S,6R)-6-[(2R)-4-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]butan-2-yl]-5-ethyloxane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-benzyl-3-[(2S,3R,4R)-6-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2-ethyl-3-hydroxy-4-methylhexanoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到[(3R,4R,5S)-5-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidine-3-carbonyl]-1-[(4R,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-3-methylheptan-4-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Bitungolide F的全合成

  摘要：

  本文描述了以17个步骤有效合成（-）-bitungolide F（6）和20.1％的产率。关键步骤包括迈尔斯（Myers）不对称烷基化以适当的立体化学引入C6甲基，类克莱森（Claisen-like）环化以构建α，β-不饱和δ-内酯和朱莉亚-科辛斯基（Julia-Kocienski）烯烃化以组装共轭二烯部分。

  DOI：

  10.1021/jo9000146