1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,3-difluoropyridine-2,4(1H,3H)-dione | 1152256-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,3-difluoropyridine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-dibenzoyloxy-5-(3,3-difluoro-2,4-dioxopyridin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1152256-90-0
• 化学式: C₃₁H₂₃F₂NO₉
• 分子量: 591.522
• InChiKey: CVEAIZRYSKKZGR-VNSJUHMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,3-difluoropyridine-2,4(1H,3H)-dione 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3-fluoro-4-hydroxypyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和3-Deaza-3-氟尿嘧啶碱基及核苷衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  新的3-deaza-3-halouracil核苷，包括3-deaza-3-fluorouridine及其2'-deoxy和阿拉伯糖类似物已经通过氟化被保护的前体来制备。所得的3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物在大气压下经过钯催化的一个C-F键的氢解，然后脱保护得到3-deaza-3-fluorouracil化合物。稳定的维蒂希试剂在3,3-二氟-2,4-二酮中间体的C4处的选择性反应产生了环外烯烃，该环烯烃经过加氢并自发消除了氟化氢。环外乙氧甲基甲基取代基和酯保护基的氨解得到4-（羧酰胺基甲基）-3-脱氮基-3-氟尿苷及其类似物。在核糖的C4和2'-脱氧3,3-二氟-2,4-二酮中间体的格利雅加成反应，然后脱保护得到3-deaza-3,3-difluoro-4-hydroxy-4-hydroxyd（hydroxyated）urcil nucleosides 。3-flu

  DOI：

  10.1021/jm900203h
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxy-1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-2(1H)-pyridinone 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以77%的产率得到1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,3-difluoropyridine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮和3-Deaza-3-氟尿嘧啶碱基及核苷衍生物的合成及生物评价

  摘要：

  新的3-deaza-3-halouracil核苷，包括3-deaza-3-fluorouridine及其2'-deoxy和阿拉伯糖类似物已经通过氟化被保护的前体来制备。所得的3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物在大气压下经过钯催化的一个C-F键的氢解，然后脱保护得到3-deaza-3-fluorouracil化合物。稳定的维蒂希试剂在3,3-二氟-2,4-二酮中间体的C4处的选择性反应产生了环外烯烃，该环烯烃经过加氢并自发消除了氟化氢。环外乙氧甲基甲基取代基和酯保护基的氨解得到4-（羧酰胺基甲基）-3-脱氮基-3-氟尿苷及其类似物。在核糖的C4和2'-脱氧3,3-二氟-2,4-二酮中间体的格利雅加成反应，然后脱保护得到3-deaza-3,3-difluoro-4-hydroxy-4-hydroxyd（hydroxyated）urcil nucleosides 。3-flu

  DOI：

  10.1021/jm900203h

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 3,3-Difluoropyridine-2,4(1<i>H</i>,3<i>H</i>)-dione and 3-Deaza-3-fluorouracil Base and Nucleoside Derivatives
  作者：Morris J. Robins、Hong Yang、Karl Miranda、Matt A. Peterson、Erik De Clercq、Jan Balzarini

  DOI：10.1021/jm900203h

  日期：2009.5.14

  compounds. Selective reaction of a stabilized Wittig reagent at C4 of the 3,3-difluoro-2,4-dione intermediates gave exocyclic alkenes that underwent hydrogenation accompanied by spontaneous elimination of hydrogen fluoride. Ammonolysis of the exocyclic carbethoxymethyl substituent and ester protecting groups gave 4-(carboxamidomethyl)-3-deaza-3-fluorouridine and its analogues. Grignard additions at C4 of

  新的3-deaza-3-halouracil核苷，包括3-deaza-3-fluorouridine及其2'-deoxy和阿拉伯糖类似物已经通过氟化被保护的前体来制备。所得的3,3-二氟吡啶-2,4（1 H，3 H）-二酮衍生物在大气压下经过钯催化的一个C-F键的氢解，然后脱保护得到3-deaza-3-fluorouracil化合物。稳定的维蒂希试剂在3,3-二氟-2,4-二酮中间体的C4处的选择性反应产生了环外烯烃，该环烯烃经过加氢并自发消除了氟化氢。环外乙氧甲基甲基取代基和酯保护基的氨解得到4-（羧酰胺基甲基）-3-脱氮基-3-氟尿苷及其类似物。在核糖的C4和2'-脱氧3,3-二氟-2,4-二酮中间体的格利雅加成反应，然后脱保护得到3-deaza-3,3-difluoro-4-hydroxy-4-hydroxyd（hydroxyated）urcil nucleosides 。3-flu