((3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl)methyl benzoate | 1403934-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 石蒜科生物碱
• 英文名称: ((3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl)methyl benzoate
• 英文别名: [(1R,13R,14S,18S,19S,20S)-19-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-hydroxy-16,16-dimethyl-11-oxo-5,7,15,17-tetraoxa-12-azapentacyclo[11.7.0.02,10.04,8.014,18]icosa-2,4(8),9-trien-20-yl]methyl benzoate
• CAS: 1403934-99-5
• 化学式: C₃₁H₃₉NO₉Si
• 分子量: 597.737
• InChiKey: CNANXZHGLIFBGO-ZYKGGDNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.71
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl)methyl benzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到[(3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aR)-6,12-dihydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ((3aS,3bR,10bR,11S,12S,12aS)-12-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-6-hydroxy-2,2-dimethyl-5-oxo-3a,3b,4,5,10b,11,12,12a-octahydrobis[1,3]dioxolo[4,5-c:4',5'-j]phenanthridin-11-yl)methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Unnatural C-1 homologues of pancratistatin — Synthesis and promising biological activities

  摘要：

  采用苯并芘-苯并三酮氧化再循环策略合成了多个Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物。关键步骤包括溴苯的酶促二羟基化、芳基铝烷对环氧氮杂环的加成、固相硅胶上的分子内氮杂环开环和上述再循环策略。所有新化合物的实验和光谱数据均已报道。在一系列人类癌细胞系中评估了所有合成的Pancratistatin和7-去氧Pancratistatin的C-1同系物的抗增殖活性。如预期的那样，7-羟基化合物被发现更加有效，而C-1苄氧甲基类似物的活性超过了作为阳性对照的Narciclasine。

  DOI：

  10.1139/v2012-073