4-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)thiazole | 852854-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)thiazole
• 英文别名: 4-bromomethyl-2-trifluoromethyl-1,3-thiazole；4-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazole
• CAS: 852854-38-7
• 化学式: C₅H₃BrF₃NS
• 分子量: 246.051
• InChiKey: UTQWFYRLOKDFEI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.820±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P308+P313,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301,H311,H331,H341
• 包装等级：
  III

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)thiazole 在 sodium hexamethyldisilazane 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1S,3S,7S,10R,11S,12S,16R)-7,11-dihydroxy-8,8,10,12,16-pentamethyl-3-{(1E)-1-[2-(trifluoromethyl)-1,3-thiazol-4-yl]prop-1-en-2-yl}-17-(3,3,3-trifluoropropyl)-4-oxa-17-azabicyclo[14.1.0]-heptadecane-5,9-dione
  参考文献：
  名称：

  内酯，内酰胺和碳环大环化合物，环氧化物，氮丙啶和1,1-二氟环丙烷及其他氟残基的埃博霉素B类似物的设计，合成和生物学研究。

  摘要：

  尽管在埃坡霉素领域进行了先前的研究，但该化合物家族中只有一个成员ixabepilone批准用于临床。有机合成和药物化学的最新进展使埃博霉素铅类似物进一步优化，旨在提高其效力和其他药理特性，这是对发现和开发新的抗癌药物（包括抗体-药物缀合物作为潜在的靶向癌症治疗方法）的追求的一部分。本文中，我们报告了一系列新型Epothilone B类似物的设计，合成和生物学评估，这些类似物配备了新颖的结构基序，包括含氟残基，12,13-二氟环丙基部分，单和二甲基化大内酯和1-酮大环系统，以及两个N-取代的ixabepilone类似物，其中的12 取代13-环氧化物和大内酰胺NH部分，前者具有取代的氮丙啶部分，而后者具有NCO-烷基残基（酰亚胺或氨基甲酸酯）。这些类似物的生物学评估揭示了许多异常有效的埃坡霉素B类似物，证明了埃坡霉素分子结构内氟残基和氮丙啶基部分的效力增强作用，并在此类化合物中提供了新的有用的构效关系。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00123
• 作为产物：
  描述：

  (2-(三氟甲基)噻唑-4-基)甲醇 在 溴 、 三苯基膦 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-(bromomethyl)-2-(trifluoromethyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC PYRIMIDIN-4-(3H)-ONES AND ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1)
  [FR] PYRIMIDINE-4-(3H)-ONES BICYCLIQUES, LEURS ANALOGUES ET DERIVES MODULANT LA FONCTION DU RECEPTEUR DE VANILLOIDE-1 (VR1)

  摘要：

  式(I)的化合物；这些化合物在治疗疼痛和其他通过调节辣椒素-1受体（VR1）功能而改善的症状方面特别有用。

  公开号：

  WO2005049613A1

文献信息

• NOVEL QUINOLONE DERIVATIVES
  申请人：CADILA HEALTHCARE LIMITED

  公开号：US20150299193A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to novel compounds of the general formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及通式(I)的新化合物、它们的互变异构体、对映异构体、药学上可接受的盐、含有它们的制药组合物、它们的制备方法、在医学中使用这些化合物以及它们的制备中所涉及的中间体。
• Quinolone derivatives
  申请人：Cadila Healthcare Limited

  公开号：US09394300B2

  公开（公告）日：2016-07-19

  The present invention relates to novel compounds of the general formula (I), their tautomeric forms, their stereoisomers, their pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutical compositions containing them, methods for their preparation, use of these compounds in medicine and the intermediates involved in their preparation.

  本发明涉及一般式(I)的新化合物，它们的互变异构体、立体异构体、药学上可接受的盐、含有它们的制药组合物、它们的制备方法、在医药学中使用这些化合物以及与它们的制备有关的中间体。
• Design, Synthesis, and Biological Investigation of Epothilone B Analogues Featuring Lactone, Lactam, and Carbocyclic Macrocycles, Epoxide, Aziridine, and 1,1-Difluorocyclopropane and Other Fluorine Residues
  作者：K. C. Nicolaou、Yogesh G. Shelke、Balu D. Dherange、Aaron Kempema、Baiwei Lin、Christine Gu、Joseph Sandoval、Mikhail Hammond、Monette Aujay、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00123

  日期：2020.3.6

  with an NCO-alkyl residue (imide or carbamate). Biological evaluation of these analogues revealed a number of exceptionally potent epothilone B analogues, demonstrating the potency enhancing effects of the fluorine residues and the aziridinyl moiety within the structure of the epothilone molecule and providing new and useful structure-activity relationships within this class of compounds.

  尽管在埃坡霉素领域进行了先前的研究，但该化合物家族中只有一个成员ixabepilone批准用于临床。有机合成和药物化学的最新进展使埃博霉素铅类似物进一步优化，旨在提高其效力和其他药理特性，这是对发现和开发新的抗癌药物（包括抗体-药物缀合物作为潜在的靶向癌症治疗方法）的追求的一部分。本文中，我们报告了一系列新型Epothilone B类似物的设计，合成和生物学评估，这些类似物配备了新颖的结构基序，包括含氟残基，12,13-二氟环丙基部分，单和二甲基化大内酯和1-酮大环系统，以及两个N-取代的ixabepilone类似物，其中的12 取代13-环氧化物和大内酰胺NH部分，前者具有取代的氮丙啶部分，而后者具有NCO-烷基残基（酰亚胺或氨基甲酸酯）。这些类似物的生物学评估揭示了许多异常有效的埃坡霉素B类似物，证明了埃坡霉素分子结构内氟残基和氮丙啶基部分的效力增强作用，并在此类化合物中提供了新的有用的构效关系。
• [EN] BICYCLIC PYRIMIDIN-4-(3H)-ONES AND ANALOGUES AND DERIVATIVES THEREOF WHICH MODULATE THE FUNCTION OF THE VANILLOID-1 RECEPTOR (VR1)<br/>[FR] PYRIMIDINE-4-(3H)-ONES BICYCLIQUES, LEURS ANALOGUES ET DERIVES MODULANT LA FONCTION DU RECEPTEUR DE VANILLOIDE-1 (VR1)
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2005049613A1

  公开（公告）日：2005-06-02

  Compounds of formula (I); which are useful as therapeutic compounds, particularly in the treatment of pain and other conditions ameliorated by the modulation of the function of the vanilloid-1 receptor (VR1).

  式(I)的化合物；这些化合物在治疗疼痛和其他通过调节辣椒素-1受体（VR1）功能而改善的症状方面特别有用。