diethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)pentanedioate | 1260603-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)pentanedioate
• 英文别名: 2-(4-benzyloxybenzyl)-4-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)-pentanedioic acid diethyl ester；diethyl (2Z)-2-[(2-hydroxy-5-methylphenyl)methylidene]-4-[(4-phenylmethoxyphenyl)methyl]pentanedioate
• CAS: 1260603-89-1
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: FVZJXTBNPHVXGH-DIBXZPPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)pentanedioate 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 ethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)-3-(6-methyl-2-oxo-2H-chromen-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  S1'口袋上基于铬的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的基于结构的优化及其定量构效关系（QSAR）研究

  摘要：

  根据对接研究，设计了一系列基于香豆素的TACE抑制剂以结合在TACE酶的S1'口袋中。合成了十二个类似物，大多数化合物具有体外TACE酶抑制作用以及细胞TNF-α抑制作用。其中15μl通过以30mg / kg的剂量口服有效抑制血清TNF-α的产生。化合物15l在角叉菜胶模型中也显示出42％的良好口服生物利用度，并有效抑制爪水肿。使用遗传功能近似技术（GFA）进行了定量构效关系（QSAR）研究和对接研究，以确认一系列香豆素核心TACE抑制剂。QSAR模型已使用测试集预测在内部和外部进行了评估。通过对每个分子的对接研究，证实了QSAR方程中的静电描述符可以很好地解释S1'口袋和TACE抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.006
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(2-(4-methoxybenzyloxy)-5-methylbenzylidene)pentanedioate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diethyl 2-(4-(benzyloxy)benzyl)-4-(2-hydroxy-5-methylbenzylidene)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  S1'口袋上基于铬的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的基于结构的优化及其定量构效关系（QSAR）研究

  摘要：

  根据对接研究，设计了一系列基于香豆素的TACE抑制剂以结合在TACE酶的S1'口袋中。合成了十二个类似物，大多数化合物具有体外TACE酶抑制作用以及细胞TNF-α抑制作用。其中15μl通过以30mg / kg的剂量口服有效抑制血清TNF-α的产生。化合物15l在角叉菜胶模型中也显示出42％的良好口服生物利用度，并有效抑制爪水肿。使用遗传功能近似技术（GFA）进行了定量构效关系（QSAR）研究和对接研究，以确认一系列香豆素核心TACE抑制剂。QSAR模型已使用测试集预测在内部和外部进行了评估。通过对每个分子的对接研究，证实了QSAR方程中的静电描述符可以很好地解释S1'口袋和TACE抑制活性的重要性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.006

文献信息

• WO2007/8037
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• [EN] NOVEL CHROMEN-2-ONE BASED HYDROXAMIC ACID DERIVATIVES HAVING ANTI-INFLAMMATORY ACTIVITY, THE PREPARATION THEREOF AND A COMPOSITION CONTAINING THE SAME FOR TREATING INFLAMMATORY DISEASE<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES D'ACIDE HYDROXAMIQUE A BASE DE CHROMENE-2-ONE QUI PRESENTENT UNE ACTIVITE ANTI-INFLAMMATOIRE, PREPARATION DE CEUX-CI ET COMPOSITION CONTENANT CEUX-CI, UTILISEE POUR TRAITER DES MALADIES INFLAMMATOIRES
  申请人：JEIL PHARMACEUTICAL CO LTD

  公开号：WO2007008037A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  [EN] The present invention relates to novel chromen-2-one based hydroxamic acid derivatives having anti-inflammatory activity, the preparation thereof and a composition containing the same for treating inflammatory disease.
  [FR] La présente invention concerne de nouveaux dérivés d'acide hydroxamique à base de chromène-2-one qui présentent une activité anti-inflammatoire, ainsi que la préparation de ceux-ci et une composition contenant ceux-ci, utilisée pour traiter des maladies inflammatoires.