1-(tert-butyl)-3-methylenecyclobutane | 2866333-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-methylenecyclobutane
• 英文别名: 1-Tert-butyl-3-methylidenecyclobutane
• CAS: 2866333-96-0
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: RDIJMKIKTCDBOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyl)-3-methylenecyclobutane 在 aluminium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-(tert-butyl)-1-azaspiro[3.3]heptane
  参考文献：
  名称：

  1-氮杂螺[3.3]庚烷作为哌啶的生物等排体**

  摘要：

  合成、表征并验证了 1-氮杂螺[3.3]庚烷作为哌啶的生物等排体。将这个核心代替哌啶环掺入麻醉药物布比卡因中，产生了具有高活性的无专利类似物。

  DOI：

  10.1002/anie.202311583
• 作为产物：
  描述：

  以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 1-(tert-butyl)-3-methylenecyclobutane
  参考文献：
  名称：

  3-取代-1-(三甲基甲硅烷基甲基)环丁基阳离子：溶剂捕获 β-三甲基甲硅烷基碳阳离子的立体化学

  摘要：

  3-叔-丁基-或苯基-取代的-1-(三甲基甲硅烷基甲基)环丁基三氟乙酸酯在甲醇中通过失去三氟乙酸离子形成的β-三甲基甲硅烷基碳阳离子中间体反应。这些阳离子中间体反应产生大量的甲醚取代产物以及预期的烯烃消除产物。不同的甲基醚取代产物由异构的三氟乙酸酯形成，并且观察到相对于起始三氟乙酸酯的醚基团的构型完全保留。这种保留的拟议起源是涉及两种不同的 β-三甲基甲硅烷基碳正离子中间体，它们在利用三甲基甲硅烷基的背面参与时形成。计算研究找到了三个经典的 1-(三甲基甲硅烷基甲基) 环丁基碳阳离子能量最小值。其中两种阳离子对相互转化具有显着的障碍 (13–16 kcal/mol)。有人提出甲醇可以从不同的侧面捕获这些阳离子中的每一个，从而导致异构的甲基醚产物。由环丁烷环反转形成的第三个能量最小值被认为在确定甲基醚取代产物的立体化学中并不重要。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02387