ethyl (E)-3-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate | 1392146-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
• 英文别名: (E)-ethyl 3-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate；2,2-Difluoro-1,3-benzodioxole-5-acrylic acid methyl ester；ethyl (E)-3-(2,2-difluoro-1,3-benzodioxol-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 1392146-98-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₂O₄
• 分子量: 256.206
• InChiKey: AKEFQCRKRHTHFR-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 、 S-benzyltetrahydrothiophenium bromide 在 silica 、 乙酸乙酯 作用下， 以gave the title compound as a colourless oil (400 mg, 18%)的产率得到(1R*,2R*,3R*)-Ethyl-2-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-3-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  提供了某些式I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，它们的组成物以及使用它们的方法。

  公开号：

  US20140163009A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(2-thioxobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate 在 silver fluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以68%的产率得到ethyl (E)-3-(2,2-difluorobenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  用氟化银（I）对硫代苯并二恶唑进行氟硫磺化。

  摘要：

  二氟苯并二恶唑是在药物和农用化学品中都发现的重要官能团。HF和强氧化剂的典型氟化条件挑战了该官能团的后期引入。在这里，我们证明了可以从儿茶酚中分两步制备一系列二氟苯并二恶唑，方法是将其转化为硫代苯并二恶唑，然后用氟化银（I）进行脱硫氟化。这些温和的反应条件可与多种官能团兼容，并能够使用一系列官能化的二氟苯并二恶唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01729

文献信息

• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2012103008A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE ALPHA 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AND USES THEREOF.<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR NICOTINIQUE À L'ACÉTYLCHOLINE ?-7 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：BIONOMICS LTD

  公开号：WO2012103583A1

  公开（公告）日：2012-08-09

  The present invention relates to compounds of formula (I) with the substituents as described within the specification. The compounds are useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also inflammatory diseases.

  本发明涉及具有如规范中所述的取代基的化合物（I）的公式。这些化合物在对α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7nAChR）进行正调制方面是有用的。该发明还涉及在治疗或预防广泛范围的疾病中使用这些化合物，其中对α7nAChR的正调制是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病以及炎症性疾病。
• Positive Allosteric Modulators of the Alpha 7 Nicotinic Acetylcholine Receptor and uses Thereof
  申请人：Harvey Andrew

  公开号：US20140031395A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  The present invention relates to compounds useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also inflammatory diseases.

  本发明涉及一种有用的化合物，可以在正向调节α7尼古丁乙酰胆碱受体（α7nAChR）方面发挥作用。本发明还涉及在治疗或预防广泛范围的疾病中使用这些化合物，其中正向调节α7nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病以及炎症性疾病。
• Positive Allosteric Modulators and Uses Thereof
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：US20150246029A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to compounds useful in the positive modulation of the alpha 7 nicotinic acetylcholine receptor (α7nAChR). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment or prevention of a broad range of diseases in which the positive modulation of α7nAChR is advantageous, including neurodegenerative and neuropsychiatric diseases and also inflammatory diseases.

  本发明涉及在正向调节α7型尼古丁乙酰胆碱受体（α7nAChR）方面有用的化合物。本发明还涉及将这些化合物用于治疗或预防广泛范围的疾病，在这些疾病中，正向调节α7nAChR是有利的，包括神经退行性和神经精神疾病以及炎症性疾病。
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE ALPHA 7 NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR AND USES THEREOF.
  申请人：Bionomics Limited

  公开号：EP2670731A1

  公开（公告）日：2013-12-11