S-benzyltetrahydrothiophenium bromide | 41570-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-benzyltetrahydrothiophenium bromide
• 英文别名: 1-benzyltetrahydrothiophenium bromide；1-benzyltetrahydro-1H-thiophen-1-ium bromide；1-benzyltetrahydro-1H-thiophenium bromide；1-benzylthiolan-1-ium;bromide
• CAS: 41570-67-6
• 化学式: Br*C₁₁H₁₅S
• 分子量: 259.21
• InChiKey: SYKCQQWUZTYFTG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-benzyltetrahydrothiophenium bromide 在 四丁基氟化铵 、 diethylzinc 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 Benzofuran, 2,3-dihydro-2,3-diphenyl-, (2R,3R)-rel-
  参考文献：
  名称：

  区域芳基和非对映选择性有机锌促进芳基硼酸反式2,3-二芳基氧杂环戊烷的芳基化：立体选择性地获得反式2,3-二苯基-2,3-二氢苯并呋喃

  摘要：

  通过芳基锌试剂将邻-羰基取代的反式2,3-二芳基吡喃酮进行区域和立体选择性芳基化，芳基锌试剂是通过B-Zn交换从相应的硼酸中获得的。该方法可以直接，高产率地获得反式2,3-二苯基2,3-二氢苯并呋喃。使用对映体富集的起始二芳基环氧乙烷在最终的反式2,3-二氢苯并呋喃中不会导致立体化学完整性的损失。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201900588
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 溴甲苯 以99%的产率得到S-benzyltetrahydrothiophenium bromide
  参考文献：
  名称：

  镍催化苄基溴和锍盐的交叉电偶联合成二氢芪

  摘要：

  催化碳键形成：报道了苄基锍盐和苄基溴之间的镍催化还原交叉偶联反应。简单、稳定和容易获得的锍盐已显示出它们作为交叉亲电偶联的离去基团的能力，允许构建具有挑战性的 sp 3 -sp 3碳-碳键，从而合成有趣的二氢芪衍生物。

  DOI：

  10.1002/chem.202201644

文献信息

• Epoxydation en milieu heterogene solide-liquide faiblement hydrate : etude de la reaction autour de la structure du sel de sulfonium
  作者：M.E. Borredon、M. Delmas、A. Gaset

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81676-8

  日期：1987.1

  Epoxide formation by sulphur y1id insertion into aldehydes under heterogeneous conditions in the presence of small quantities of water is described. Trimethylsulphonium and S-methylthiolanium bromide and iodide have been studied. For all alkyl substituents the bromide gives better results than the iodide, this is interpreted in terms of the reaction mechanism. Under optimum conditions high yields of

  描述了在少量水的存在下，在非均相条件下通过硫化合物插入醛中形成的环氧化物。已经研究了三甲基s和S-甲基硫基溴化铵和碘化物。对于所有的烷基取代基，溴化物比碘化物具有更好的结果，这是根据反应机理来解释的。在最佳条件下，可获得高收率的环氧化物。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Potent and Selective Class IIa Histone Deacetylase (HDAC) Inhibitors as a Potential Therapy for Huntington’s Disease
  作者：Roland W. Bürli、Christopher A. Luckhurst、Omar Aziz、Kim L. Matthews、Dawn Yates、Kathy. A. Lyons、Maria Beconi、George McAllister、Perla Breccia、Andrew J. Stott、Stephen D. Penrose、Michael Wall、Marieke Lamers、Philip Leonard、Ilka Müller、Christine M. Richardson、Rebecca Jarvis、Liz Stones、Samantha Hughes、Grant Wishart、Alan F. Haughan、Catherine O’Connell、Tania Mead、Hannah McNeil、Julie Vann、John Mangette、Michel Maillard、Vahri Beaumont、Ignacio Munoz-Sanjuan、Celia Dominguez

  DOI：10.1021/jm4011884

  日期：2013.12.27

  Inhibition of class IIa histone deacetylase (HDAC) enzymes have been suggested as a therapeutic strategy for a number of diseases, including Huntington’s disease. Catalytic-site small molecule inhibitors of the class IIa HDAC4, -5, -7, and -9 were developed. These trisubstituted diarylcyclopropanehydroxamic acids were designed to exploit a lower pocket that is characteristic for the class IIa HDACs

  有人提出抑制IIa类组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）酶可以作为许多疾病的治疗策略，包括亨廷顿氏病。开发了IIa类HDAC4，-5，-7和-9的催化位点小分子抑制剂。这些三取代的二芳基环丙烷异羟肟酸被设计用于开发IIa类HDAC特有的下部口袋，而其他HDAC类中不存在。所选的抑制剂与人HDAC4的催化结构域共结晶。我们以“闭环”形式描述了第一个HDAC4催化域晶体结构，在我们看来代表了生物学相关的构象。我们已经证明这些分子可以区分IIa类HDAC与I类和IIb类亚型。它们表现出药代动力学特性，应该能够评估它们在周围和中枢神经系统疾病中的治疗效果。这些选择性抑制剂提供了用于评估体内临床前模型中潜在功效的手段。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LES UTILISER
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2012103008A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• A One-Pot Reaction toward the Diastereoselective Synthesis of Substituted Morpholines
  作者：Thomas Aubineau、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03141

  日期：2018.12.7

  The diastereoselective synthesis of various substituted morpholines has been achieved from vinyloxiranes and amino-alcohols under sequential Pd(0)-catalyzed Tsuji–Trost/Fe(III)-catalyzed heterocyclization. Using the same strategy, 2,6-, 2,5-, and 2,3-disubstituted as well as 2,5,6- and 2,3,5-trisubstituted morpholines were obtained in good to excellent yields and diastereoselectivities.

  在顺序Pd（0）催化的Tsuji–Trost / Fe（III）催化的杂环化作用下，已从乙烯基环氧乙烷和氨基醇实现了各种取代吗啉的非对映选择性合成。使用相同的策略，获得了2,6-，2,5-和2,3-二取代的吗啉，2,5,6-和2,3,5-三取代的吗啉，收率和非对映选择性都非常好。
• Photoredox-Catalyzed Alkenylation of Benzylsulfonium Salts
  作者：Shinya Otsuka、Keisuke Nogi、Tomislav Rovis、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1002/asia.201801732

  日期：2019.2.15

  Visible light-mediated radical alkenylation of benzylsulfonium salts was achieved by means of fac-Ir(ppy)3 as a photocatalyst, giving allylbenzenes as products. A variety of functional groups, such as halogen, ester, and cyano, were well tolerated in this transformation. Starting benzylsulfonium salts could be readily prepared from benzyl alcohols by an acid-mediated substitution, increasing the synthetic

  借助fac-Ir（ppy）3作为光催化剂实现苄基salts盐的可见光介导的自由基烯基化，生成烯丙基苯。在这种转化过程中，对各种官能团（如卤素，酯和氰基）具有很好的耐受性。起始的苄基salts盐可以很容易地由苯甲醇通过酸介导的取代来制备，从而增加了这种转化的合成效用。