2-(2-噻吩)-5-(三氟甲基)-1H-咪唑 | 33468-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(2-噻吩)-5-(三氟甲基)-1H-咪唑
• 英文名称: 2-Thiophen-2-yl-4-trifluoromethyl-1H-imidazole
• 英文别名: 2-(Thiophen-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole；2-thiophen-2-yl-5-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• CAS: 33468-72-3
• 化学式: C₈H₅F₃N₂S
• 分子量: 218.202
• InChiKey: PCRKYINKOWXFSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.461±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩)-5-(三氟甲基)-1H-咪唑 在 乙醇 、 水 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N’-(2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazole-4-carbonyl)picolinohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of novel 2-aryl-4-bis-amide imidazoles (ABAI) as anti-inflammatory agents for the treatment of inflammatory bowel diseases (IBD)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105619
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 1,1-二溴-3,3,3-三氟丙酮 在 ammonium hydroxide 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-(2-噻吩)-5-(三氟甲基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  新型联咪唑的合成及其强心活性。

  摘要：

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。

  DOI：

  10.1021/jm00163a052

文献信息

• Synthesis and cardiotonic activity of novel biimidazoles
  作者：Donald P. Matthews、James R. McCarthy、Jeffrey P. Whitten、Philip R. Kastner、Charlotte L. Barney、Franklin N. Marshall、Marcia A. Ertel、Therese Burkhard、Philip J. Shea、Takashi Kariya

  DOI：10.1021/jm00163a052

  日期：1990.1

  A series of substituted 2,2'-bi-1H-imidazoles and related analogues was synthesized and evaluated for inotropic activity. Structure-activity relationship studies based on a nonclassical bioisosteric approach indicated the necessity of a cyano group on one of the imidazole rings to obtain the desired pharmacological profile. 4(5)-Cyano-2,2'-bi-1H-imidazole (15a) was the most potent inotropic agent in

  合成了一系列取代的2,2'-bi-1H-咪唑和相关类似物，并评估了其正性肌力。基于非经典生物等位线方法的结构活性关系研究表明，咪唑环之一上的氰基必须具有所需的药理特性。4（5）-Cyano-2,2'-bi-1H-咪唑（15a）是该系列中最有效的正性肌力药。在麻醉狗中，0.16 mg / kg iv时左心室dP / dt增加25％（ED25％= 0.16 mg / kg），在1 mg / kg iv时左心室收缩力增加60％。化合物15a是分离自犬心的IV型环状核苷酸磷酸二酯酶的良好抑制剂，具有与氨力农相似的效力。5'-cyano-2,4'-bi-1H-咪唑（44）和4-cyano-2,4' -bi-1H-咪唑（48）具有正性肌力活性。另外，两种可能的1,1'-二甲基氰基-2,2'-bi-1H-咪唑（24和25）是不活泼的，表明酸性NH和氰基对于正性肌力活性至关重要。
• [EN] 1,2-SUBSTITUTED IMIDAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION<br/>[FR] COMPOSES D'IMIDAZOLYLE SUBSTITUES EN POSITIONS 1 ET 2, CONVENANT AU TRAITEMENT DE L'INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1996003388A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A class of imidazolyl compounds is described for use in treating inflammation. Compounds of particular interest are defined by formula (II), wherein R3 is a radical selected from hydrido, alkyl, haloalkyl, aralkyl, heterocycloalkyl, acyl, cyano, alkoxy, alkylthio, alkylthioalkyl, alkylsulfonyl, cycloalkyloxy, cycloalkyloxyalkyle, cycloalkylthio, cycloalkylthioalkyl, cycloalkylsulfonyl, cyanoalkyl, cycloalkylsulfonylalkyl, haloalkylsulfonyl, azidoalkyl, arylsulfonyl, halo, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, arylthio, alkylcarbonyl, arylcarbonyl, aralkylcarbonyl, aryloxy, heterocycloalkylcarbonyl, alkylaminoalkyl, N-arylaminoalkyl, N-alkyl-N-arylaminoalkyl, carboxyalkyl, alkoxycarbonylalkyl, alkoxycarbonyl, haloalkylcarbonyl, aminocarbonyl, alkylaminocarbonylalkyl, aralkylthio, heteroarylalcoxyalkyl, heteroaryloxyalkyl, aralkoxy, heteroarylthioalkyl, heteroaralkoxy, heteroaralkylthio, heteroarylalkylthioalkyl, heteroaryloxy, heteroarylthio, arylthioalkyl, aryloxyalkyl, aralkylthioalkyl, aralkoxyalkyl, aryl and heteroaryl, wherein the aryl and heteroaryl radicals are optionally substitued at a substitutable position with one or more radicals selected from halo, alkylthio, alkylsufinyl, alkyl, cyano, haloalkyl, hydroxyl, alkoxy, hydroxyalkyl and haloalkoxy; wherein R7 is a radical selected from alkyl and amino; and wherein R8 is one or more radicals selected from hydrido, halo, alkyl, haloalkyl, alkoxy, amino, haloalkoxy, cyano, carboxyl, hydroxyl, hydroxyalkyl, alkoxyalkyl, alkylamino, nitro and alkylthio.(FR) La présente invention concerne une classe de composés d'imidazolyle convenant au traitement de l'inflammation. Les composés concernés en l'occurrence sont décrits par la formule générale (II). Dans cette formule générale (II), 'R3' représente un radical choisi parmi hydrido, alkyle, haloalkyle, aralkyle, hétérocycloalkyle, acyle, cyano, alcoxy, alkylthio, alkylthioalkyle, alkylsulfonyle, cycloalkyloxy, cycloalkyloxyalkyle, cycloalkylthio, cycloalkylthioalkyle, cycloalkylsulfonyle, cyanoalkyle, cycloalkylsulfonylalkyle, haloalkylsulfonyle, azidoalkyle, arylsulfonyle, halo, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, arylthio, alkylcarbonyle, arylcarbonyle, aralkylcarbonyle, aryloxy, hétérocycloalkylcarbonyle, alkylaminoalkyle, N-arylaminoalkyle, N-alkyl-N-arylaminoalkyle, carboxyalkyle, alcoxycarbonylalkyle, alcoxycarbonyle, haloalkylcarbonyle, aminocarbonyle, alkylaminocarbonylalkyle, aralkylthio, hétéroarylalcoxyalkyle, hétéroaryloxyalkyle, aralcoxy, hétéroarylthioalkyle, hétéroaralcoxy, hétéroaralkylthio, hétéroarylalkylthioalkyle, hétéroaryloxy, hétéroarylthio, arylthioalkyle, aryloxyalkyle, aralkylthioalkyle, aralcoxyalkyle, aryle et hétéroaryle, les radicaux aryle et hétéroaryle étant éventuellement substitués à des positions admettant la substitution par au moins un radical choisi parmi halo, alkylthio, alkylsulfinyle, alkyle, cyano, haloalkyle, hydroxyle, alcoxyle, hydroxyalkyle et haloalcoxy. 'R7' représente un radical choisi parmi alkyle et amino. 'R8' représente au moins un radical choisi parmi hydrido, halo, alkyle, haloalkyle, alcoxy, amino, haloalcoxy, cyano, carboxyle, hydroxyle, hydroxyalkyle, alcoxyalkyle, alkylamino, nitro et alkylthio.

  描述了一类咪唑基化合物，用于治疗炎症。特别感兴趣的化合物由式(II)表示，其中R3为选自氢、烷基、卤代烷基、芳烷基、杂环烷基、酰基、氰基、烷氧基、烷硫基、烷硫基烷基、烷基磺酰基、环烷氧基、环烷氧基烷基、环烷硫基、环烷硫基烷基、环烷基磺酰基、氰基烷基、环烷基磺酰基烷基、卤代烷基磺酰基、硝基烷基、芳基磺酰基、卤素、羟基烷基、烷氧基烷基、芳硫基、烷基羰基、芳基羰基、芳烷基羰基、 aryloxy、杂环烷基羰基、烷基氨基烷基、N-芳基氨基烷基、N-烷基-N-芳基氨基烷基、羧基烷基、烷氧羰基烷基、烷氧羰基、卤代烷基羰基、氨基羰基、烷基氨基羰基烷基、芳烷硫基、杂环烷基羰基烷基、杂芳基氧基烷基、杂芳氧基烷基、芳烷氧基、杂芳基硫代烷基、杂芳烷氧基、杂芳烷硫基、杂芳基烷硫基烷基、杂芳氧基、杂芳基硫基、芳基硫代烷基、芳氧基烷基、芳烷硫基烷基、芳烷氧基烷基、芳基和杂芳基的基团，其中所述芳基和杂芳基基团在可取代的位置上任选地被一个或多个卤素、烷基硫基、烷基磺酰基、烷基、氰基、卤代烷基、羟基、烷氧基、羟基烷基和卤代烷氧基取代；其中R7为选自烷基和氨基的基团；并且R8为一个或多个选自氢、卤素、烷基、卤代烷基、烷氧基、氨基、卤代烷氧基、氰基、羧基、羟基、羟基烷基、烷氧基烷基、烷基氨基、硝基和烷基硫基的基团。
• 1,2-SUBSTITUTED IMIDAZOLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0772600A1

  公开（公告）日：1997-05-14
• Discovery of novel 2-aryl-4-bis-amide imidazoles (ABAI) as anti-inflammatory agents for the treatment of inflammatory bowel diseases (IBD)
  作者：Ling Li、Sijie Yuan、Lin Lin、Fang Yang、Ting Liu、Chenglong Xu、Huiting Zhao、Jingxuan Chen、Peihua Kuang、Ting Chen、Wenzhen Liao、Jianjun Chen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105619

  日期：2022.3