2-(2-噻吩)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 | 26060-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 2-(2-噻吩)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(2-thienyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；2-Thiophen-2-yl-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-(2-thienyl)-4H-3,1-benzoxazin-4-one；2-thiophen-2-yl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 26060-06-0
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• mdl: MFCD00116094
• 分子量: 229.259
• InChiKey: VGHJEBXWEGFRGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-143
• 沸点：
  357.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-噻吩)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以95%的产率得到2-(2-thienyl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  C2-取代的喹唑啉酮衍生物在低微摩尔范围内表现出A1和/或A2A腺苷受体亲和力。

  摘要：

  腺苷受体（A 1和A 2A亚型）的拮抗剂被广泛研究为潜在的候选药物，因为它们在帕金森氏病相关的认知缺陷（A 1亚型），运动功能障碍（A 2A亚型）中发挥作用并表现出神经保护作用（A 2A亚型）。以前，发现基于苯并-α-吡喃酮的衍生物3-苯基-1H-2-苯并吡喃-1-酮同时具有A 1和A 2A腺苷受体亲和力在低微摩尔范围内。由此提示，对α-吡喃酮核心进行了结构修饰，以探索以前未知的腺苷受体拮抗剂的相关苯并恶嗪酮和喹唑啉酮同系物。总体而言，C2取代的喹唑啉酮类似物显示出优于其C2取代的苯并恶嗪酮同系物的A 1和A 2A腺苷受体亲和力。苯并恶嗪酮没有A 2A腺苷受体结合，只有两种化合物表现出A 1腺苷受体亲和力。反过来，喹唑啉酮对A 1和A 2A腺苷受体亚型表现出不同程度的亲和力（低微摩尔范围）。最高A苯环B的甲基对位取代（A 1 K i  = 2.50μM）有利于1腺苷受体的亲和力和选择性。另

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127274
• 作为产物：
  描述：

  2-异硫氰基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 四氯化锡 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 2-(2-噻吩)-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  用2-异硫氰酸基苯甲酸甲酯合成噻吩衍生物

  摘要：

  从2-（2-噻吩基）-4 H -3,1-苯并噻嗪-4-酮（2）可以很容易地获得各种2-取代的噻吩，当噻吩与2-异硫氰酸根合苯甲酸甲酯（1）反应时形成无水氯化锡的存在。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380204

文献信息

• Retracted: Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Selective Acylation of 4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]oxazin‐4‐one Derivatives with α‐Oxo Carboxylic acids <i>via</i> Preferential Cyclic Imine‐ <i>N</i> ‐Directed Aryl C−H Activation
  作者：Biju Majhi、Debasish Kundu、Tubai Ghosh、Brindaban C. Ranu

  DOI：10.1002/adsc.201500786

  日期：2016.1.21

  much interest as they are found in a large array of natural products and pharmaceutical drugs with diverse activities. We have developed a palladium‐catalyzed decarboxylative selective mono‐ and bis‐acylation of 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one derivatives with α‐oxo carboxylic acids via preferential cyclic imine‐N‐directed CH activation. 2‐Aryl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐one was acylated with a variety

  苯并恶嗪支架引起了人们的极大兴趣，因为它们存在于多种具有多种活性的天然产物和药物中。我们已经开发了钯-催化的脱羧的选择性单-和4之二酰化ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮衍生物与α氧代羧酸经由优惠环状亚胺Ñ -directedÇ  H激活。2-芳基-4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮被各种取代的苯乙醛酸酰化，生成相应的产物。观察到给电子基团（CH 3，OCH 3）苯乙醛酸芳香环的任何位置均可提供良好的优异收率，而含有吸电子基团（COCH 3，CN，NO 2）的苯乙醛酸则可提供中等收率的产物。有趣的是，当在4当量乙醛酸存在下用三氟甲磺酸银（AgOTf）代替硝酸银（AgNO 3）进行反应时，会得到双酰化产物和少量单酰化产物。这是2-芳基-4-酰化的第一报告ħ -苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮通过Ç H激活。该反应的显着特征是与更具挑战性的杂芳烃-氧代羧酸和烷基
• Copper-Catalyzed C-N, C-O Coupling Reaction of Arylglyoxylic Acids with Isatins
  作者：Rashmi Prakash、Sanjib Gogoi

  DOI：10.1002/adsc.201600516

  日期：2016.10.6

  The copper(II)‐catalyzed decarboxylative coupling reactions of arylglyoxylic acids with isatins afford 4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones via decarbonylation and concurrent C–N, C–O bond formation.

  芳基乙醛酸与Isatin的铜（II）催化的脱羧偶联反应通过脱羰作用和同时的C–N，C–O键形成提供4 H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮。
• One-pot approach to 2-arylbenzoxazinone derivatives from 2-alkynylanilines using copper-mediated tandem reactions
  作者：Mitsuaki Yamashita、Akira Iida

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.056

  日期：2014.9

  describe a one-pot method to obtain a variety of 2-arylbenzoxazinones and N-benzoyl anthranilic acid by using a copper catalyst and molecular oxygen as oxidants. This protocol involves tandem cyclization and oxidative processes of 2-alkynylanilines to afford significant motifs in synthetic and medicinal chemistry with moderate yields. We also demonstrated that combining the Sonogashira coupling and the

  在这项研究中，我们描述了一种一锅法，通过使用铜催化剂和分子氧作为氧化剂来获得各种2-芳基苯并恶嗪酮和N-苯甲酰基邻氨基苯甲酸。该方案涉及2-炔基苯胺的串联环化和氧化过程，以中等产率在合成和药物化学中提供重要的基序。我们还证明，结合Sonogashira偶联和开发的方法，可以从市售的2-碘苯胺和末端乙炔合成2-芳基苯并恶嗪酮衍生物。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Synthesis of Benzoxazinones from <i>N</i>-(<i>o</i>-Bromoaryl)amides Using Paraformaldehyde as the Carbonyl Source
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/jo5020118

  日期：2014.11.7

  Carbonylation reactions have been widely used in organic synthesis. However, the manipulation of toxic and pressurized carbon monoxide limited their applications in organic laboratories. The search for alternative carbonyl sources as an important method for carbonylative organic synthesis is spreading. Herein, a series of substituted benzoxazinones were synthesized from N-(o-bromoaryl)amides by palladium-catalyzed

  羰基化反应已广泛用于有机合成中。但是，有毒和加压一氧化碳的处理限制了它们在有机实验室中的应用。作为羰基化有机合成的重要方法，寻找替代的羰基来源的研究正在扩展。在此，由N-（邻-溴芳基）酰胺通过钯催化的羰基化，以低聚甲醛为羰基源，合成了一系列取代的苯并恶嗪酮，价格便宜，稳定且易于使用。值得注意的是，这是在钯催化的杂环羰基合成中使用多聚甲醛作为一氧化碳源的第一个例子。
• Recyclable Heterogeneous Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of 2-Iodoanilines with Aryl Iodides Leading to 2-Arylbenzoxazinones
  作者：Zhaotao Xu、Bin Huang、Zebiao Zhou、Mingzhong Cai

  DOI：10.1055/s-0039-1690265

  日期：2020.2

  A highly efficient and practical heterogeneous palladium-catalyzed carbonylative coupling of 2-iodoanilines with aryl iodides has been developed. The reaction occurs smoothly in toluene at 110 °C with N,N-diisopropylethylamine as base under carbon monoxide (5 bar) and offers a general and powerful tool for the construction of various valuable 2-arylbenzoxazinones with excellent atom-economy, high functional

  已经开发了2-碘苯胺与芳基碘化物的高效且实用的钯催化的羰基化偶联。该反应在一氧化碳（5 bar）下以N，N-二异丙基乙胺为碱在110°C的甲苯中顺利进行，它为构建具有优异原子经济性，高官能团的各种有价值的2-芳基苯并恶嗪酮提供了一个通用而有力的工具钯催化剂具有良好的耐受性，良好的高收率和易于回收利用的特点。该反应是从市售易得的2-碘苯胺和碘代芳基制备各种2-芳基苯并恶嗪酮的异相钯催化羰基化偶联的第一个实例。

表征谱图