2-(3-chloro-5-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1228946-87-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloro-5-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1228946-87-9
• 化学式: C₁₂H₁₅BClNO₄
• 分子量: 283.519
• InChiKey: RBHDMUPKPCEZAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloro-5-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 铁粉 、 sodium carbonate 、 氯化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-{5-[3-chloro-5-{[4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-yl]amino}phenyl]-1,3-thiazol-2-yl}cycIobutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS
  [FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK

  摘要：

  本发明提供了式(I)的新型嘧啶胺化合物，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病和类风湿性关节炎。

  公开号：

  WO2011075515A1
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯硝基苯 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 2-(3-chloro-5-nitrophenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  源自 Vismodegib 的强效 USP28 抑制剂的基于结构的发现

  摘要：

  泛素特异性蛋白酶 (USP) 28 在多种类型的癌症中过度表达。强效 USP28 抑制剂的开发仍处于初级阶段。我们之前通过筛选市售药物库报告了我们发现 Vismodegib 作为 USP28 抑制剂。在此，我们报告了我们首次解决与 USP28 结合的 Vismodegib 共晶结构的努力，以及随后基于结构的优化导致一系列 Vismodegib 衍生物作为有效的 USP28 抑制剂。基于共晶结构，进行了精细的 SARs 探索，以提供比 Vismodegib 更有效的 USP28 抑制剂。在USP28上具有高效能的代表性化合物9l , 9o和9p表现出高选择性通过 USP2、USP7 、USP8、USP9x、UCHL3 和 UCHL5。详细的细胞试验表明，化合物9l、 9o和9p可在人结直肠癌和肺鳞癌细胞中引起细胞毒性，并显着增强结直肠癌细胞对Regorafenib的敏感性。进一步的免疫印迹分析表明化合物9l

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115369

文献信息

• 螺环2,3-二氢-7-氮杂吲哚化合物及其用途
  申请人：豪夫迈·罗氏有限公司

  公开号：CN113015526A

  公开（公告）日：2021-06-22

  本发明提供式(I)的螺环2,3‑二氢‑7‑氮杂吲哚化合物：所述式的变体的所述化合物，以及所述化合物作为HPK1(造血激酶1)抑制剂的用途。所述化合物可用于治疗HPK1依赖性疾患以及增强免疫应答。本公开还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾患的方法、用于增强免疫应答的方法以及用于制备所述螺环2,3‑二氢‑7‑氮杂吲哚化合物的方法。
• Apoptosis-inducing agents for the treatment of cancer and immune and autoimmune diseases
  申请人：Doherty George A.

  公开号：US08557983B2

  公开（公告）日：2013-10-15

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明涉及抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，包含该化合物的组合物以及治疗在其中表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• APOPTOSIS-INDUCING AGENTS FOR THE TREATMENT OF CANCER AND IMMUNE AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：The Walter and Eliza Hall Institute of Medical Research

  公开号：US20140066621A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Disclosed are compounds which inhibit the activity of anti-apoptotic Bcl-2 proteins, compositions containing the compounds and methods of treating diseases during which is expressed anti-apoptotic Bcl-2 protein.

  本发明揭示了一种抑制抗凋亡Bcl-2蛋白活性的化合物，其中包含该化合物的组合物以及治疗表达抗凋亡Bcl-2蛋白的疾病的方法。
• HETEROCYCLIC DERIVATIVES AND USE THEREOF
  申请人：C&C RESEARCH LABORATORIES

  公开号：US20160108056A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  A heterocyclic derivative represented by formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or a stereoisomer thereof, which has an inhibitory effect on the activation of STAT3 protein, and is useful for the prevention or treatment of diseases associated with the activation of STAT3 protein.

  一种杂环衍生物，其化学式表示为(I)，或其药学上可接受的盐或立体异构体，该杂环衍生物具有抑制STAT3蛋白激活的作用，并可用于预防或治疗与STAT3蛋白激活相关的疾病。
• [EN] AMINOPYRIMIDINES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] AMINOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2011075515A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides novel pyrimidine amines of formula (I) which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD and rheumatoid arthritis.

  本发明提供了式(I)的新型嘧啶胺化合物，它们是脾酪氨酸激酶的强效抑制剂，可用于治疗和预防由该酶介导的疾病，如哮喘、慢性阻塞性肺病和类风湿性关节炎。