(R)-5-(benzyloxy)-3-(5-(triisopropylsilyloxy)-1H-indol-2-yl)pentanoic acid | 1333379-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-(benzyloxy)-3-(5-(triisopropylsilyloxy)-1H-indol-2-yl)pentanoic acid
• 英文别名: (3R)-5-phenylmethoxy-3-[5-tri(propan-2-yl)silyloxy-1H-indol-2-yl]pentanoic acid
• CAS: 1333379-82-0
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₄Si
• 分子量: 495.734
• InChiKey: JRGCJXUFDLNQOT-XMMPIXPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(benzyloxy)-3-(5-(triisopropylsilyloxy)-1H-indol-2-yl)pentanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丁酰胺 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 (R)-methyl 2-(7-hydroxy-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF S1P1 RECEPTOR MODULATORS AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P1 ET LEURS FORMES CRISTALLINES

  摘要：

  本发明涉及盐、用于制备（R）-2-(9-氯-7-(4-异丙氧基-3-(三氟甲基)苄氧基)-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-基)乙酸（Ia式）的过程和过程中间体，以及其盐和结晶形式。已鉴定出化合物（R）-2-(9-氯-7-(4-异丙氧基-3-(三氟甲基)苄氧基)-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-基)乙酸为一种S1P1受体调节剂，可用于治疗S1P1受体相关疾病，例如由淋巴细胞介导的疾病和障碍、移植排斥、自身免疫疾病和障碍、炎症性疾病和障碍（如急性和慢性炎症症状）、癌症，以及具有血管完整性缺陷或与血管生成相关的疾病和情况，如可能是病理的（如可能发生在炎症、肿瘤发展和动脉粥样硬化中）。

  公开号：

  WO2011109471A1
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(2-(benzyloxy)ethyl)-4-tert-butoxy-4-oxobutanoic acid 在 仲丁基锂 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁酰胺 、 环己烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (R)-5-(benzyloxy)-3-(5-(triisopropylsilyloxy)-1H-indol-2-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF S1P1 RECEPTOR MODULATORS AND CRYSTALLINE FORMS THEREOF
  [FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE DE MODULATEURS DES RÉCEPTEURS S1P1 ET LEURS FORMES CRISTALLINES

  摘要：

  本发明涉及盐、用于制备（R）-2-(9-氯-7-(4-异丙氧基-3-(三氟甲基)苄氧基)-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-基)乙酸（Ia式）的过程和过程中间体，以及其盐和结晶形式。已鉴定出化合物（R）-2-(9-氯-7-(4-异丙氧基-3-(三氟甲基)苄氧基)-2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-a]吲哚-1-基)乙酸为一种S1P1受体调节剂，可用于治疗S1P1受体相关疾病，例如由淋巴细胞介导的疾病和障碍、移植排斥、自身免疫疾病和障碍、炎症性疾病和障碍（如急性和慢性炎症症状）、癌症，以及具有血管完整性缺陷或与血管生成相关的疾病和情况，如可能是病理的（如可能发生在炎症、肿瘤发展和动脉粥样硬化中）。

  公开号：

  WO2011109471A1