3-(4-tert-butylphenyl)-N-[[3-fluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]methyl]prop-2-enamide | 911143-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-tert-butylphenyl)-N-[[3-fluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]methyl]prop-2-enamide
• CAS: 911143-35-6
• 化学式: C₂₁H₂₅FN₂O₃S
• 分子量: 404.506
• InChiKey: OIGYNSAUCNCHPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-tert-butylphenyl)-N-[[3-fluoro-4-(methanesulfonamido)phenyl]methyl]prop-2-enamide 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到3-[4-(tert-butyl)phenyl]-N-3-fluoro-4-[(methylsulfonyl)amino]benzyl-2-oxiranecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  作为新型 TRPV1 拮抗剂的 B 区修饰的二芳基烷基酰胺类似物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  描述了用于新型 TRPV1（瞬时受体电位通道，香草素亚家族成员 1）拮抗剂的 B 区（已知是偶极相互作用药效团、修饰的二芳基烷基酰胺类似物）的设计、合成和生物学评估。在 B 区引入了多种部分，包括胍、杂环、肉桂胺和 α-取代乙酰胺。这些类似物的 TRPV1 拮抗活性通过大鼠 DRG 神经元中的 45Ca2+ 摄取测定进行评估。特别是，α,α-二氟酰胺 53 表现出比亲本酰胺类似物 6 强 3 倍的 TRPV1 拮抗活性（IC50 = 0.058 μM）。

  DOI：

  10.1007/s12272-013-0228-x