9-amino-2-cyclobutyl-5-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one | 1093948-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 9-amino-2-cyclobutyl-5-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• 英文别名: 9-Amino-2-cyclobutyl-5-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)-2,3-dihydropyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one；9-amino-2-cyclobutyl-5-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)-3H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
• CAS: 1093948-99-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₄O₂
• 分子量: 374.442
• InChiKey: PTZYAMKMZPOADN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-amino-2-cyclobutyl-5-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one 在 三溴化硼-二甲基硫醚 三溴甲基硫化硼 、 盐酸 作用下， 以 甲苯 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以72%的产率得到9-amino-2-cyclobutyl-5-(2-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  开发新的碳11标记的放射性示踪剂，用于成像GABA A-和GABA B-苯并二氮杂receptor受体

  摘要：

  标识为γ氨基丁酸的正变构调节两个喹啉（GABA）甲含有α受体2亚基，9-氨基-2-环丁基-5-（6-甲氧基-2-甲基吡啶-3-基）-2,3- -二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮（4）和9-氨基-2-环丁基-5-（2-甲氧基吡啶-3-基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮（5）在碳11的甲氧基位置进行了放射性标记（半衰期= 20.4分钟）。这些喹啉代表了一类新型的潜在放射性示踪剂，可用于对GABA A的苯二氮卓部位进行成像正电子发射断层扫描（PET）的受体。在各自的吡啶酮/吡啶醇互变异构体前体与临床上可配制的[ 11 C] CH 3 I反应后，分别可靠地分离出两种放射性示踪剂（相对于[ 11 C] CO 2，未校正的放射化学产率分别为2.9％和2.7％）具有高比活度（> 70 GBqμmol -1 ;> 2 Ciμmol –1）和高放射化学纯度（>

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.05.046
• 作为产物：
  描述：

  9-amino-5-bromo-2-cyclobutyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one 、 6-甲氧基-2-甲基-3-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2] 二噁硼烷-2-基)-吡啶 以to afford the title compound as an off-white solid (5.98 g, 62%)的产率得到9-amino-2-cyclobutyl-5-(6-methoxy-2-methylpyridin-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[3,4-b]quinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  Compounds and Uses Thereof - 848

  摘要：

  本发明涉及具有以下结构式I的新化合物及其药学上可接受的盐、互变异构体或体内水解前体、组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在说明书中有定义。这些新化合物可用于治疗或预防焦虑症、精神分裂症、认知障碍和/或情绪障碍。

  公开号：

  US20080318943A1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND USES THEREOF-848<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2008155572A2

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] This invention relates to novel compounds having the structural formula (I) below: and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo-hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R6 are defined in the specification. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of anxiety disorders, schizophrenia, cognitive disorders, and/or mood disorders.
  [FR] Cette invention porte sur de nouveaux composés présentant la formule structurale (I) ci-après : et sur leurs sels, tautomères ou précurseurs hydrolysable in-vivo, pharmaceutiquement acceptables, et sur des compositions et des procédés pour leur utilisation. Dans la formule (I), R1, R2, R3, R4, R5, et R6 sont définis dans la description. Ces nouveaux composés fournissent un traitement ou une prophylaxie de troubles de l'anxiété, de la schizophrénie, de troubles cognitifs et/ou de troubles de l'humeur.
• Compounds and Uses Thereof - 848
  申请人：Chang Hui-Fang

  公开号：US20080318943A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  This invention relates to novel compounds having the structural formula I below: and their pharmaceutically acceptable salts, tautomers or in vivo-hydrolysable precursors, compositions and methods of use thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 are defined in the specification. These novel compounds provide a treatment or prophylaxis of anxiety disorders, schizophrenia, cognitive disorders, and/or mood disorders.

  本发明涉及具有下面结构式I的新化合物：及其药用盐、互变异构体或体内水解前体，其组合物和使用方法，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6在规范中定义。这些新化合物提供了治疗或预防焦虑症、精神分裂症、认知障碍和/或情绪障碍的方法。
• Development of new carbon-11 labelled radiotracers for imaging GABAA- and GABAB-benzodiazepine receptors
  作者：Matthew D. Moran、Alan A. Wilson、Charles S. Elmore、Jun Parkes、Alvina Ng、Oleg Sadovski、Ariel Graff、Zafiris J. Daskalakis、Sylvain Houle、Marc J. Chapdelaine、Neil Vasdev

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.05.046

  日期：2012.7

  labelled 5 readily penetrated the brain (>1 standard uptake value in cortical regions at 15 min post-injection of the radiotracer), had an appropriate regional brain distribution for GABAA receptors that appeared to be reversible, and did not show any appreciable radiometabolites in rat brain homogenates up to 15 min post-injection. Preadministration of flumazenil (1, 10 mg kg−1) or 5 (5 mg kg−1) effectively

  标识为γ氨基丁酸的正变构调节两个喹啉（GABA）甲含有α受体2亚基，9-氨基-2-环丁基-5-（6-甲氧基-2-甲基吡啶-3-基）-2,3- -二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮（4）和9-氨基-2-环丁基-5-（2-甲氧基吡啶-3-基）-2,3-二氢-1 H-吡咯并[3,4- b ]喹啉-1-酮（5）在碳11的甲氧基位置进行了放射性标记（半衰期= 20.4分钟）。这些喹啉代表了一类新型的潜在放射性示踪剂，可用于对GABA A的苯二氮卓部位进行成像正电子发射断层扫描（PET）的受体。在各自的吡啶酮/吡啶醇互变异构体前体与临床上可配制的[ 11 C] CH 3 I反应后，分别可靠地分离出两种放射性示踪剂（相对于[ 11 C] CO 2，未校正的放射化学产率分别为2.9％和2.7％）具有高比活度（> 70 GBqμmol -1 ;> 2 Ciμmol –1）和高放射化学纯度（>