8-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione | 1152237-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione
• CAS: 1152237-36-9
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₂
• 分子量: 237.258
• InChiKey: VCQOVDZETCOTGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione 在 三氯氧磷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,4-Dichloro-8-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9

  摘要：

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。

  公开号：

  US20100160314A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-oxo-3-(2-phenylanilino)propanoate 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 8-phenyl-1H-quinoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Small Molecule Inhibitors of Toll-Like Receptor 9

  摘要：

  提供小分子化合物和包含所述化合物的组合物，用于抑制某些Toll样受体（TLRs）的信号传导，特别是TLR9。这些化合物和组合物可用于抑制免疫反应，包括特别是非所需的免疫反应。提供的化合物、组合物和方法可用于治疗涉及非所需免疫反应的各种病症，例如自身免疫病、炎症、移植排斥和败血症。

  公开号：

  US20100160314A1

文献信息

• New 2,4-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]phenylquinazoline and 2,4-bis[(substituted-aminomethyl)phenyl]phenylquinoline Derivatives: Synthesis and Biological Evaluation as Novel Anticancer Agents by Targeting G-Quadruplex
  作者：Jean Guillon、Marc Le Borgne、Vittoria Milano、Aurore Guédin-Beaurepaire、Stéphane Moreau、Noël Pinaud、Luisa Ronga、Solène Savrimoutou、Sandra Albenque-Rubio、Mathieu Marchivie、Haouraa Kalout、Charley Walker、Louise Chevallier、Corinne Buré、Eric Largy、Valérie Gabelica、Jean-Louis Mergny、Virginie Baylot、Jacky Ferrer、Yamina Idrissi、Edith Chevret、David Cappellen、Vanessa Desplat、Zsuzsanna Schelz、István Zupkó

  DOI：10.3390/ph17010030

  日期：——

  series of quinoline derivatives, 6-phenyl-bis(3-dimethylaminopropyl)aminomethylphenylquinoline 13a proved to be the most active. G-quadruplexes (G4) stacked non-canonical nucleic acid structures found in specific G-rich DNA, or RNA sequences in the human genome are considered as potential targets for the development of anticancer agents. Then, as small aza-organic heterocyclic derivatives are well known

  新型 2,4-双[（取代-氨基甲基）苯基]苯基喹唑啉 12 和 2,4-双[（取代-氨基甲基）苯基]苯基喹啉 13 的合成本文分六个步骤报道，从各种卤代喹唑啉-2,4-（1H，3H）-二酮或取代苯胺开始。在体外测定产品对一组乳腺 （MCF-7 和 MDA-MB-231） 、人贴壁宫颈 （HeLa 和 SiHa） 和卵巢 （A2780） 细胞系的抗增殖活性。二取代的 6-和 7-苯基-双（3-二甲基氨基丙基）氨基甲基苯基-喹唑啉 12b、12f 和 12i 对六种人类癌细胞系显示出最有趣的抗增殖活性。在喹啉衍生物系列中，6-苯基-双（3-二甲基氨基丙基）氨基甲基苯基喹啉 13a 被证明是最活跃的。在人类基因组中特定的富含 G 的 DNA 或 RNA 序列中发现的 G-四链体 （G4） 堆叠的非经典核酸结构被认为是开发抗癌剂的潜在靶标。然后，由于众所周知小的氮杂杂环衍生物可以靶向和稳定 G4 结构，因此已通过