4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-N-acetylamino-α-D-sialosyl-(2->6)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2-amino-1,2-dideoxy-1-S-2-N-(ethan-1-yl-1-ylidene)-α-D-galactopyranoside) | 660391-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-N-acetylamino-α-D-sialosyl-(2->6)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2-amino-1,2-dideoxy-1-S-2-N-(ethan-1-yl-1-ylidene)-α-D-galactopyranoside)
• 英文别名: N-acetyl-2-O-[[(3aR,5R,6R,7R,7aR)-6-(acetyloxy)-3a,6,7,7a-tetrahydro-2-methyl-7-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)oxy]-5H-pyrano[3,2-d]thiazol-5-yl]methyl]-α-neuraminic acid, 4,7,8,9-tetraacetate；(2R,4S,5R,6R)-2-[[(3aR,5R,6R,7R,7aR)-6-acetyloxy-2-methyl-7-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-pyrano[3,2-d][1,3]thiazol-5-yl]methoxy]-5-acetamido-4-acetyloxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• CAS: 660391-96-8
• 化学式: C₄₃H₅₈N₂O₂₆S
• 分子量: 1051.0
• InChiKey: BZNHNAPCOFEPNV-GPQDBTKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  72
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  387
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  28

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-N-acetylamino-α-D-sialosyl-(2->6)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2-amino-1,2-dideoxy-1-S-2-N-(ethan-1-yl-1-ylidene)-α-D-galactopyranoside) 在 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  糖基硫醇盐与脱氢肽的寡糖-肽连接：S-连接的粘蛋白相关糖肽结合物的合成。

  摘要：

  描述了用于寡糖-肽连接的化学选择性策略，其中可以通过将复合寡糖硫醇盐向含脱氢丙氨酸的肽进行位点选择性共轭加成而容易地获得粘蛋白相关糖缀合物的α-硫类似物。四个肿瘤相关碳水化合物抗原T（N），T，ST（N）和2,6-ST作为一对非对映异构体的硫代-等位素的快速会聚装配突显了连接的效率新形成的半胱氨酸立体中心。该方法以高产率进行并且完全保留了α-异头物构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200305290
• 作为产物：
  描述：

  在 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.5h， 以91%的产率得到4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-N-acetylamino-α-D-sialosyl-(2->6)-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-4-O-acetyl-2-amino-1,2-dideoxy-1-S-2-N-(ethan-1-yl-1-ylidene)-α-D-galactopyranoside)
  参考文献：
  名称：

  糖基硫醇盐与脱氢肽的寡糖-肽连接：S-连接的粘蛋白相关糖肽结合物的合成。

  摘要：

  描述了用于寡糖-肽连接的化学选择性策略，其中可以通过将复合寡糖硫醇盐向含脱氢丙氨酸的肽进行位点选择性共轭加成而容易地获得粘蛋白相关糖缀合物的α-硫类似物。四个肿瘤相关碳水化合物抗原T（N），T，ST（N）和2,6-ST作为一对非对映异构体的硫代-等位素的快速会聚装配突显了连接的效率新形成的半胱氨酸立体中心。该方法以高产率进行并且完全保留了α-异头物构型。

  DOI：

  10.1002/chem.200305290

文献信息

• SELECTIVE GLYCOSIDASE INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Vocadlo David

  公开号：US20100016386A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The invention provides compounds of formula (I) for selectively inhibiting glycosidases, prodrugs of the compounds, and pharmaceutical compositions including the compounds or prodrugs of the compounds The invention also provides methods of treating diseases and disorders related to deficiency or overexpression of O-GlcNAcase, accumulation or deficiency of O-GlcNAc

  该发明提供了式(I)的化合物，用于选择性抑制酶，该化合物的前药以及包括化合物或化合物前药的药物组合物。该发明还提供了治疗与O-GlcNAcase缺乏或过度表达，O-GlcNAc积累或缺乏相关的疾病和障碍的方法。
• US8334310B2
  申请人：——

  公开号：US8334310B2

  公开（公告）日：2012-12-18
• US8962664B2
  申请人：——

  公开号：US8962664B2

  公开（公告）日：2015-02-24