(2R,4R,4aR)-2,4-dimethyl-8-nitro-1,2,4,4a-tetrahydro-2'H,6H-spiro[1,4-oxazino[4,3-a]quinoline-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione | 1135561-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2R,4R,4aR)-2,4-dimethyl-8-nitro-1,2,4,4a-tetrahydro-2'H,6H-spiro[1,4-oxazino[4,3-a]quinoline-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione
• 英文别名: (2'R,4'R,4'aR)-2',4'-dimethyl-8'-nitrospiro[1,3-diazinane-5,5'-2,4,4a,6-tetrahydro-1H-[1,4]oxazino[4,3-a]quinoline]-2,4,6-trione
• CAS: 1135561-43-1
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₆
• 分子量: 374.353
• InChiKey: DJZPHYIXNUOVJU-KKFJDGPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,4aR)-2,4-dimethyl-8-nitro-1,2,4,4a-tetrahydro-2'H,6H-spiro[1,4-oxazino[4,3-a]quinoline-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione 以 正丁醇 为溶剂， 以72%的产率得到(2R,4S,4aS)-2,4-dimethyl-8-nitro-1,2,4,4a-tetrahydro-2'H,6H-spiro[1,4-oxazino[4,3-a]quinoline-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基巴比妥酸盐的不对称环化合成 (-)-PNU-286607

  摘要：

  PNU-286607 是一类有前途的新型抗菌剂的第一个成员，该类抗菌剂通过抑制细菌 DNA 促旋酶（具有临床意义的靶标）起作用。重要的是，PNU-286607 与市售抗菌剂几乎没有交叉耐药性，并且对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐氟喹啉细菌菌株具有活性。尽管这种独特的螺环巴比妥酸化合物具有明显的立体化学复杂性，但外消旋核心可通过采用相对模糊的乙烯基苯胺重排的两步路线获得，在文献中称为“叔氨基效应”。在对外消旋反应的立体化学过程进行全面研究后，从内消旋顺式二甲基吗啉开始，开发了该过程的实用不对称变体。

  DOI：

  10.1021/ja808014h
• 作为产物：
  描述：

  巴比妥酸 、 2-[(2R,6R)-2,6-dimethylmorpholin-4-yl]-5-nitrobenzaldehyde 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (2R,4S,4aS)-2,4-dimethyl-8-nitro-1,2,4,4a-tetrahydro-2'H,6H-spiro[1,4-oxazino[4,3-a]quinoline-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione 、 (2R,4R,4aR)-2,4-dimethyl-8-nitro-1,2,4,4a-tetrahydro-2'H,6H-spiro[1,4-oxazino[4,3-a]quinoline-5,5'-pyrimidine]-2',4',6'(1'H,3'H)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过亚烷基巴比妥酸盐的不对称环化合成 (-)-PNU-286607

  摘要：

  PNU-286607 是一类有前途的新型抗菌剂的第一个成员，该类抗菌剂通过抑制细菌 DNA 促旋酶（具有临床意义的靶标）起作用。重要的是，PNU-286607 与市售抗菌剂几乎没有交叉耐药性，并且对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌 (MRSA) 和耐氟喹啉细菌菌株具有活性。尽管这种独特的螺环巴比妥酸化合物具有明显的立体化学复杂性，但外消旋核心可通过采用相对模糊的乙烯基苯胺重排的两步路线获得，在文献中称为“叔氨基效应”。在对外消旋反应的立体化学过程进行全面研究后，从内消旋顺式二甲基吗啉开始，开发了该过程的实用不对称变体。

  DOI：

  10.1021/ja808014h

文献信息

• TRICYCLIC TETRAHYDROQUINOLINE ANTIBACTERIAL AGENTS
  申请人：Barbachyn Michael Robert

  公开号：US20100022524A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention includes tetrahydroquinoline and related compounds of formula I, and pharmaceutical compositions thereof, that exhibit useful antibacterial activity against a wide range of human and veterinary pathogens.

  该发明涉及公式I的四氢喹啉及相关化合物，以及其制备的药物组合物，对于广泛的人类和兽医病原体具有有用的抗菌活性。
• Tricyclic tetrahydroquinoline antibacterial agents
  申请人：Barbachyn Robert Michael

  公开号：US20070161630A1

  公开（公告）日：2007-07-12

  The invention includes tetrahydroquinoline and related compounds of formula I, and pharmaceutical compositions thereof, that exhibit useful antibacterial activity against a wide range of human and veterinary pathogens.

  本发明涉及公式I的四氢喹啉及其相关化合物，以及具有对广泛的人类和兽医病原体有用的抗菌活性的制药组合物。
• Tricyclic Tetrahydroquinoline Antibacterial Agents
  申请人：Barbachyn Michael Robert

  公开号：US20110092494A1

  公开（公告）日：2011-04-21

  The invention includes tetrahydroquinoline and related compounds of formula I, and pharmaceutical compositions thereof, that exhibit useful antibacterial activity against a wide range of human and veterinary pathogens.

  该发明涉及公式I的四氢喹啉及相关化合物，以及其制备的药物组合物，对人类和兽医病原体具有有用的抗菌活性。
• US7208490B2
  申请人：——

  公开号：US7208490B2

  公开（公告）日：2007-04-24
• US7605157B2
  申请人：——

  公开号：US7605157B2

  公开（公告）日：2009-10-20