(1S,2R)-2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)cyclohexanecarboxylic acid | 1292320-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: (1S)-2alpha-[(tert-Butoxycarbonyl)aminomethyl]cyclohexane-1alpha-carboxylic acid；(1S,2R)-2-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 1292320-72-9
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄
• 分子量: 257.33
• InChiKey: IUQFRNOACLZZOH-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的预组织 γ-氨基酸作为折叠体构建块

  摘要：

  描述了两种新的非对映体 γ-氨基酸的不对称合成。两个分子都包含一个环己基环以限制 C α -C β键的构象灵活性；它们的不同之处在于环上的顺式与反式立体化学。来自顺式γ 异构体的残基显示支持 α/γ-肽寡聚体中的螺旋二级结构。

  DOI：

  10.1021/ol3008815
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-(nitromethyl)cyclohexyl]methanol 在 三甲基氯硅烷 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 重铬酸 作用下， 以 甲醇 、 cy2cl2 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 31.0h， 生成 (1S,2R)-2-((tert-butoxycarbonylamino)methyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新的预组织 γ-氨基酸作为折叠体构建块

  摘要：

  描述了两种新的非对映体 γ-氨基酸的不对称合成。两个分子都包含一个环己基环以限制 C α -C β键的构象灵活性；它们的不同之处在于环上的顺式与反式立体化学。来自顺式γ 异构体的残基显示支持 α/γ-肽寡聚体中的螺旋二级结构。

  DOI：

  10.1021/ol3008815

文献信息

• GAMMA AMINO ACID BUILDING BLOCKS
  申请人：Gellman Samuel Helmer

  公开号：US20110118440A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention provides compounds and methods, for example, to carry out organocatalytic Michael additions of aldehydes to cyclically constrained nitroethylene compounds catalyzed by a proline derivative to provide cyclically constrained α-substituted-γ-nitro-aldehydes. The reaction can be rendered enantioselective when a chiral pyrrolidine catalyst is used, allowing for Michael adducts in nearly optically pure form (e.g., 96 to >99% e.e.). The Michael adducts can bear a single substituent or dual substituents adjacent to the carbonyl. The Michael adducts can be efficiently converted to cyclically constrained protected γ-amino acid residues, which are essential for systematic conformational studies of γ-peptide foldamers. New methods are also provided to prepare other γ-amino acids and peptides. These new building blocks can be used to prepare foldamers, such as α/γ-peptide foldamers, that adopt specific helical conformations in solution and in the solid state.
• US8664356B2
  申请人：——

  公开号：US8664356B2

  公开（公告）日：2014-03-04
• US9382291B2
  申请人：——

  公开号：US9382291B2

  公开（公告）日：2016-07-05
• US9796660B2
  申请人：——

  公开号：US9796660B2

  公开（公告）日：2017-10-24
• New Preorganized γ-Amino Acids as Foldamer Building Blocks
  作者：Li Guo、Weicheng Zhang、Ilia A. Guzei、Lara C. Spencer、Samuel H. Gellman

  DOI：10.1021/ol3008815

  日期：2012.5.18

  An asymmetric synthesis of two new diastereomeric γ-amino acids is described. Both molecules contain a cyclohexyl ring to limit conformational flexibility about the Cα–Cβ bond; they differ in having cis vs trans stereochemistry on the ring. Residues derived from the cis γ isomer are shown to support helical secondary structures in α/γ-peptide oligomers.

  描述了两种新的非对映体 γ-氨基酸的不对称合成。两个分子都包含一个环己基环以限制 C α -C β键的构象灵活性；它们的不同之处在于环上的顺式与反式立体化学。来自顺式γ 异构体的残基显示支持 α/γ-肽寡聚体中的螺旋二级结构。