(S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-p-tolyl-butyric acid | 942065-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-p-tolyl-butyric acid
• 英文别名: (S)-2-((tert-Butoxycarbonyl)amino)-4-(p-tolyl)butanoic acid；(2S)-4-(4-methylphenyl)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 942065-42-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: PRQCYPIVFMSCHJ-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-p-tolyl-butyric acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium hypochlorite 、 氯甲酸乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (S)-2-amino-1-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-4-(p-tolyl)butan-1-one TFA salt
  参考文献：
  名称：

  抗炎药和临床候选药物所需的免疫蛋白酶体亚基抑制谱KZR-616（（2 S，3 R）-N -（（S）-3-（Cyclopent-1-en-1-yl）-1-（（R）-2-甲基环氧乙烷-2-基）-1-氧丙烷-2-基）-3-羟基-3-（4-甲氧基苯基）-2-（（S）-2-（2-吗啉代乙酰胺基）丙酰胺基）丙烯酰胺）

  摘要：

  选择性免疫蛋白酶体抑制是治疗自身免疫性疾病的一种有前途的方法，但是最佳的蛋白水解活性位点亚基抑制谱仍然未知。我们在这里揭示了我们基于肽环氧酮的选择性低分子量多肽7（LMP7）和多催化内肽酶复合物亚基1（MECL-1）亚基抑制剂的设计。利用这些和我们先前公开的低分子量多肽2（LMP2）抑制剂，我们证明了在炎性疾病模型中有效抑制细胞因子表达和体内功效需要双重LMP7 / LMP2或LMP7 / MECL-1亚基抑制谱。这些和其他有关优化溶解度的发现导致此处和目前在风湿性疾病的临床试验中公开和设计的KZR-616的设计和选择。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01201
• 作为产物：
  描述：

  4-((S)-3-Benzyloxycarbonyl-3-tert-butoxycarbonylamino-propyl)-benzoic acid 在 palladium on activated charcoal dimethyl sulfide borane 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-4-p-tolyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  环状氨基六肽的全合成和抗真菌评估。

  摘要：

  对治疗全身性真菌感染的新疗法的需求持续增长。天然存在的六肽棘皮菌素B（1）通过抑制β-1,3葡聚糖（一种重要的真菌细胞壁成分）的合成，显示出强大的抗真菌活性。尽管到目前为止，由于该试剂的理化特性而受到限制，但我们发现在“西北”位置带有氨基脯氨酸残基的类似物的合成可大大改善水溶性（> 5 mg / mL）。报道了基于整个细胞和一系列化合物的体内活性的合成和构效关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(00)00097-3

文献信息

• (2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-I-YL)-N-HYDROXY-ACETAMIDES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：WALLBERG Hans

  公开号：US20120015994A1

  公开（公告）日：2012-01-19

  The invention provides compounds of the formula (I) wherein the variables are as defined in the specification. The compounds of the invention are inhibitors of metalloproteinase MMP-12 and are among other things useful for the treatment of obstructive airway diseases, such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD).

  该发明提供了公式（I）中变量如规范中所定义的化合物。该发明的化合物是金属蛋白酶MMP-12的抑制剂，可用于治疗阻塞性呼吸道疾病，例如慢性阻塞性肺病（COPD）。
• US8338471B2
  申请人：——

  公开号：US8338471B2

  公开（公告）日：2012-12-25
• [EN] (2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-I-YL)-N-HYDROXY-ACETAMIDES AS METALLOPROTEINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE MÉTALLOPROTÉINASE DE TYPE (2,5-DIOXOIMIDAZOLIDIN-1-YL)-N-HYDROXY-ACÉTAMIDES
  申请人：MEDIVIR AB

  公开号：WO2007068474A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  [EN] The invention provides compounds of the formula (I) wherein the variables are as defined in the specification. The compounds of the invention are inhibitors of metalloproteinase MMP-12 and are among other things useful for the treatment of obstructive airway diseases, such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD).
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I) où les variables sont telles que définies dans la description. Les composés selon l'invention sont des inhibiteurs de la métalloprotéinase MMP-12 et peuvent entre autres choses être employés dans le traitement de maladies obstructives des voies respiratoires, telles que la bronchopneumopathie chronique obstructive (BPCO).