3-benzyloxy-2-chloromethylpyridine | 944445-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzyloxy-2-chloromethylpyridine
• 英文别名: 3-(Benzyloxy)-2-(chloromethyl)pyridine；2-(chloromethyl)-3-phenylmethoxypyridine
• CAS: 944445-41-4
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• 分子量: 233.697
• InChiKey: SAVDUNLFCYMROD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyloxy-2-chloromethylpyridine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 5.5h， 生成 3-hydroxy-2-(N,N-dimethyl-N-hexadecylammoniomethyl)pyridine chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of quaternary ammonium compounds based on 3-hydroxypyridine

  摘要：

  以 3-hydroxypyridine 为基础，合成了一个包含 31 个单季铵和双季铵化合物的化合物库。通过对六种存档菌株的体外抗菌活性进行初筛，发现了四种高活性的先导化合物，其活性超过了商用杀菌剂苯扎氯铵、米拉米星和洗必泰。对这些先导化合物在 16 种临床细菌菌株中的体外抗菌活性进行的进一步深入研究，以及对其体外和体内毒性的研究表明，2,6-双（N、与苯扎氯铵、米拉米星和洗必泰相比，2,6-双（N, N-二甲基-N-十二烷基氨甲基）-3-甲氧基吡啶二氯化物的活性最高，毒性最低，对临床分离的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性都较高，而且在体内毒性适中（LD50 = 82 6 mg kg-1，小鼠，口服）。基于 3-hydroxypyridine 的季铵盐化合物无疑对进一步开发抗菌药物具有重要意义。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3695-8
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基吡啶-2-甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以91 %的产率得到3-benzyloxy-2-chloromethylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antibacterial activity of quaternary ammonium compounds based on 3-hydroxypyridine

  摘要：

  以 3-hydroxypyridine 为基础，合成了一个包含 31 个单季铵和双季铵化合物的化合物库。通过对六种存档菌株的体外抗菌活性进行初筛，发现了四种高活性的先导化合物，其活性超过了商用杀菌剂苯扎氯铵、米拉米星和洗必泰。对这些先导化合物在 16 种临床细菌菌株中的体外抗菌活性进行的进一步深入研究，以及对其体外和体内毒性的研究表明，2,6-双（N、与苯扎氯铵、米拉米星和洗必泰相比，2,6-双（N, N-二甲基-N-十二烷基氨甲基）-3-甲氧基吡啶二氯化物的活性最高，毒性最低，对临床分离的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的活性都较高，而且在体内毒性适中（LD50 = 82 6 mg kg-1，小鼠，口服）。基于 3-hydroxypyridine 的季铵盐化合物无疑对进一步开发抗菌药物具有重要意义。

  DOI：

  10.1007/s11172-022-3695-8

文献信息

• FGF-RECEPTOR AGONIST DIMERIC COMPOUNDS
  申请人：BONO Francoise

  公开号：US20090069368A1

  公开（公告）日：2009-03-12

  FGF receptor agonist compounds corresponding to the general formula: M1-L-M2 are disclosed in which M1 and M2, which may be identical or different, each represent, independently of one another, a monomer unit M, and L represents a linker group, wherein the monomer unit is of the general formula I.

  公开了对应于一般公式 M1-L-M2 的FGF受体激动剂化合物，其中M1和M2相同或不同，每个独立地表示一个单体单元M，L表示连接基团，其中单体单元是通用公式I。
• FGF-receptor agonist dimeric compounds
  申请人：Bono Francoise

  公开号：US09120819B2

  公开（公告）日：2015-09-01

  FGF receptor agonist compounds corresponding to the general formula: M1-L-M2 are disclosed in which M1 and M2, which may be identical or different, each represent, independently of one another, a monomer unit M, and L represents a linker group, wherein the monomer unit is of the general formula I.

  本发明公开了与一般式M1-L-M2相对应的FGF受体激动剂化合物，其中M1和M2（可以相同也可以不同）各自独立地表示单体单元M，L表示连接基团，其中单体单元具有一般式I。
• COMPOSES DIMERES AGONISTES DES RECEPTEURS DES FGFs
  申请人：Sanofi-Aventis

  公开号：EP2018165B1

  公开（公告）日：2011-04-13
• US9120819B2
  申请人：——

  公开号：US9120819B2

  公开（公告）日：2015-09-01
• [EN] FGF-PECEPTOR AGONIST DIMERIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES DIMERES AGONISTES DES RECEPTEURS des FGFs (FGFRs), LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR APPLICATION EN THERAPEUTIQUE
  申请人：SANOFI AVENTIS

  公开号：WO2007080325A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] FGF receptor agonist compounds corresponding to the general formula: M₁-L-M₂ in which M₁ and M₂, which may be identical or different, each represent, independently of one another, a monomer unit M, and L represents a linker group which covalently links M₁ and M₂, wherein said monomer unit corresponds to the general formula M which follows: (I). Preparation process and therapeutic use.
  [FR] Composés agonistes des récepteurs FGFs répondant à la formule générale : M₁-L-M₂ dans laquelle M₁ou M₂ identiques ou différents représentent chacun indépendamment l'un de l'autre une unité monomère M et L représente un groupe de liaison qui lie M₁et M₂ de façon covalente, avec ladite unité monomère répond à la formule générale M qui suit : (I) Procédé de préparation et application en thérapeutique.