methyl 5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(2-pyridyl)-1H-benzimidazole-7-carboxylate | 886978-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(2-pyridyl)-1H-benzimidazole-7-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-(4-ethylsulfonylphenoxy)-2-pyridin-2-yl-1H-benzimidazole-4-carboxylate
• CAS: 886978-17-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 437.476
• InChiKey: AYNPNDXYVPRQJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(2-pyridyl)-1H-benzimidazole-7-carboxylate 、 2-(三甲基硅烷基)乙氧甲基氯 在 sodium hydride 作用下， 以 paraffin oil (nujol) 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 6-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(2-pyridyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole-4-carboxylate 、 methyl 5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(2-pyridyl)-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-benzimidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ARYLOXY-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1810969B1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-3-nitro-2-[(2-pyridinylcarbonyl)amino]benzoate 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 81.0h， 生成 methyl 5-[4-(ethylsulfonyl)phenoxy]-2-(2-pyridyl)-1H-benzimidazole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  ARYLOXY-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES

  摘要：

  公开号：

  EP1810969B1

文献信息

• Aryloxy-Substituted Benzimidazole Derivatives
  申请人：Hashimoto Noriaki

  公开号：US20080125429A1

  公开（公告）日：2008-05-29

  A glucokinase activator is provided; and a treatment and/or a preventive for diabetes, or a treatment and/or a preventive for diabetes such as retinopathy, nephropathy, neurosis, ischemic cardiopathy, arteriosclerosis, and further a treatment and/or a preventive for obesity are provided. The invention relates to a compound of a formula (I): [wherein R 1 and R 2 represent a hydrogen, etc.; R 3 represents a hydrogen atom, a halogen atom, etc.; R 4 each independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.; Q represents a carbon atom, a nitrogen atom or a sulfur atom (the sulfur atom may be mono- or di-substituted with an oxo group); R 5 and R 6 each represent a hydrogen atom, a lower alkyl group, etc.; X 1 , X 2 , X 3 and X 4 each independently represent a carbon atom or a nitrogen atom; Z represents an oxygen atom, a sulfur atom or a nitrogen atom; Ar represents an aryl or heteroaryl group optionally mono to tri-substituted with a group selected from the substituent group β; ring A represents a 5- or 6-membered nitrogen-containing heteroaromatic group; m indicates an integer of from 1 to 6; n indicates an integer of from 0 to 3; p indicates an integer of from 0 to 2 (provided that at least two of X 1 to X 4 are carbon atoms); q indicates 0 or 1] or its pharmaceutically-acceptable salt, which has an effect of glucokinase activation and is useful as a treatment for diabetes.

  本发明提供了一种葡萄糖激酶激活剂；以及用于糖尿病的治疗和/或预防，或用于糖尿病如视网膜病变、肾病、神经病、缺血性心脏病、动脉硬化等的治疗和/或预防，以及用于肥胖症的治疗和/或预防。本发明涉及一种化合物的公式(I)：[其中R1和R2分别表示氢等；R3表示氢原子、卤原子等；R4各自独立地表示氢原子、低级烷基等；Q表示碳原子、氮原子或硫原子（硫原子可以是单取代或双取代的氧基）；R5和R6各自表示氢原子、低级烷基等；X1、X2、X3和X4各自独立地表示碳原子或氮原子；Z表示氧原子、硫原子或氮原子；Ar表示芳基或杂环芳基，可选择性地单取代至三取代于β取代基；环A表示一个含氮的5-或6成员杂芳基；m表示1至6的整数；n表示0至3的整数；p表示0至2的整数（前提是X1至X4中至少有两个是碳原子）；q表示0或1]或其药学上可接受的盐，具有葡萄糖激酶激活的作用，并且可用作糖尿病的治疗。
• US7932394B2
  申请人：——

  公开号：US7932394B2

  公开（公告）日：2011-04-26
• ARYLOXY-SUBSTITUTED BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES
  申请人：MSD K.K.

  公开号：EP1810969B1

  公开（公告）日：2013-08-07