1,9-bis-(3,5-di-tert-butylbenzoyl)-5-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane | 389799-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,9-bis-(3,5-di-tert-butylbenzoyl)-5-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane
• 英文别名: {({4-[(Trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}methylene)bis[(1H-pyrrole-5,2-diyl)]}bis[(3,5-di-tert-butylphenyl)methanone]；[5-[[5-(3,5-ditert-butylbenzoyl)-1H-pyrrol-2-yl]-[4-(2-trimethylsilylethynyl)phenyl]methyl]-1H-pyrrol-2-yl]-(3,5-ditert-butylphenyl)methanone
• CAS: 389799-87-5
• 化学式: C₅₀H₆₂N₂O₂Si
• 分子量: 751.14
• InChiKey: YKVNVKHLYFXIBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-bis-(3,5-di-tert-butylbenzoyl)-5-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3,5-Di-tert-butyl-phenyl)-{5-[{5-[(3,5-di-tert-butyl-phenyl)-hydroxy-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-(4-trimethylsilanylethynyl-phenyl)-methyl]-1H-pyrrol-2-yl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  含不同内消旋取代基的卟啉的流线型合成研究

  摘要：

  在基础研究和各种应用中使用卟啉需要容易地获得大量纯净形式的物质。二吡咯甲烷加二吡咯甲烷-二甲醇的缩合反应的现有条件使用2.5 mM反应物，收率约为30％，没有可检测到的加扰现象。大规模合成需要在较高浓度下起作用的缩合和氧化条件。使用反式-A 2 B 2-卟啉的合成作为模型，已经检查了31种酸（加上添加剂）在25 mM反应物上的反应。在室温下使用（1）Sc（OTf）3在CH 2 Cl 2中缩合后形​​成卟啉，产率约为20％。（3.2 mM）+ 2,6-二叔丁基吡啶（32 mM）或（2）Zn（OTf）2（10 mM）。以这种方式制备了九种卟啉，收率为15-22％，没有可检出的加扰，而其他三种卟啉的加扰水平较低和/或产率较低（8-14％）。还研究了氧化条件。5-甲苯乙烯基吡咯甲烷与1-（4-甲氧基苯甲酰基）-9-（4-甲基苯甲酰基）-5-苯基二吡咯甲烷（在720 mL CH 2 Cl 2中分别为18

  DOI：

  10.1021/op050193g
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二-叔丁基苯甲酰氯 、 5-[4-(trimethylsilylethynyl)phenyl]dipyrromethane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以35%的产率得到1,9-bis-(3,5-di-tert-butylbenzoyl)-5-{4-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]phenyl}dipyrromethane
  参考文献：
  名称：

  Investigation of two rational routes for preparing p-phenylene-linked porphyrin trimers

  摘要：

  Multiporphyrin arrays with p-phenylene linkers, aryl groups at the non-linking meso positions, and no beta -substiments are attractive constructs for light-harvesting applications. Condensation of a free base porphyrin-benzaldehyde and 5-mesityldipyrromethane (10 mM each) in CH2Cl2 containing 100 mM TFA at room temperature for 30-40 min followed by oxidation with DDQ afforded a p-phenylene-linked porphyrin trimer in 36% yield. Suzuki coupling of an iodo-porphyrin and a bis(dioxaborolane)-porphyrin (20 and 10 mM, respectively) in toluene/DMF (2:1) containing K2CO3 (8 equiv.) at 90-95 degreesC for similar to 20 h afforded the same trimer in 66% yield. The former route was used to prepare a diethynyl substituted p-phenylene-linked porphyrin trimer. While the two routes are somewhat complementary in scope, both are convergent and proceed in a rational manner. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00928-0

文献信息

• Investigation of Streamlined Syntheses of Porphyrins Bearing Distinct Meso Substituents
  作者：Syeda Huma H. Zaidi、Rosario M. Fico、Jonathan S. Lindsey

  DOI：10.1021/op050193g

  日期：2006.1.1

  concentrations. Thirty-one acids (plus additives) have been examined for reactions at 25 mM reactants using the synthesis of a trans-A2B2-porphyrin as a model. The porphyrin was formed in ∼20% yield upon condensation in CH2Cl2 at room temperature using (1) Sc(OTf)3 (3.2 mM) + 2,6-di-tert-butylpyridine (32 mM), or (2) Zn(OTf)2 (10 mM). Nine porphyrins were prepared in this manner in yields of 15−22% with

  在基础研究和各种应用中使用卟啉需要容易地获得大量纯净形式的物质。二吡咯甲烷加二吡咯甲烷-二甲醇的缩合反应的现有条件使用2.5 mM反应物，收率约为30％，没有可检测到的加扰现象。大规模合成需要在较高浓度下起作用的缩合和氧化条件。使用反式-A 2 B 2-卟啉的合成作为模型，已经检查了31种酸（加上添加剂）在25 mM反应物上的反应。在室温下使用（1）Sc（OTf）3在CH 2 Cl 2中缩合后形​​成卟啉，产率约为20％。（3.2 mM）+ 2,6-二叔丁基吡啶（32 mM）或（2）Zn（OTf）2（10 mM）。以这种方式制备了九种卟啉，收率为15-22％，没有可检出的加扰，而其他三种卟啉的加扰水平较低和/或产率较低（8-14％）。还研究了氧化条件。5-甲苯乙烯基吡咯甲烷与1-（4-甲氧基苯甲酰基）-9-（4-甲基苯甲酰基）-5-苯基二吡咯甲烷（在720 mL CH 2 Cl 2中分别为18
• Investigation of two rational routes for preparing p-phenylene-linked porphyrin trimers
  作者：Lianhe Yu、Jonathan S Lindsey

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00928-0

  日期：2001.11

  Multiporphyrin arrays with p-phenylene linkers, aryl groups at the non-linking meso positions, and no beta -substiments are attractive constructs for light-harvesting applications. Condensation of a free base porphyrin-benzaldehyde and 5-mesityldipyrromethane (10 mM each) in CH2Cl2 containing 100 mM TFA at room temperature for 30-40 min followed by oxidation with DDQ afforded a p-phenylene-linked porphyrin trimer in 36% yield. Suzuki coupling of an iodo-porphyrin and a bis(dioxaborolane)-porphyrin (20 and 10 mM, respectively) in toluene/DMF (2:1) containing K2CO3 (8 equiv.) at 90-95 degreesC for similar to 20 h afforded the same trimer in 66% yield. The former route was used to prepare a diethynyl substituted p-phenylene-linked porphyrin trimer. While the two routes are somewhat complementary in scope, both are convergent and proceed in a rational manner. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.