3,5-二-叔丁基苯甲酰氯 | 14377-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二-叔丁基苯甲酰氯
• 英文名称: 3,5-di-tert-butylbenzoyl chloride
• 英文别名: 3,5-Di-t-butylbenzoyl chloride；3,5-ditert-butylbenzoyl chloride
• CAS: 14377-33-4
• 化学式: C₁₅H₂₁ClO
• 分子量: 252.784
• InChiKey: HZBWOZJDPPOMOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  98 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二-叔丁基苯甲酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,5-二叔丁基苄醇
  参考文献：
  名称：

  具有激动剂活性的辣椒素类似物作为新型镇痛药的类似物：结构活性研究。4.有力的口服活性止痛药。

  摘要：

  辣椒素分子激动剂特性所必需的三个区域的结构特征已通过先前报道的模块化方法进行了描述。在啮齿动物模型中，这些体外激动剂作用与镇痛效果相关。辣椒素分子每个这些区域的最佳结构特征的组合导致了高效的激动剂（例如1b）。体内评估表明1b具有镇痛作用，但口服活性差，作用时间短和兴奋性副作用，使该化合物无法进一步开发。初步代谢研究表明，1b的酚部分在体内迅速被葡萄糖醛酸化，为不良的药代动力学提供了可能的解释。随后对酚基团的特定修饰导致化合物2a-j，保留了体外效能。与“母体”苯酚系列相比，该系列的两个代表2a，h的体内概况有很大改善，它们有望用作止痛药。

  DOI：

  10.1021/jm960512h
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基溴苯 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成 3,5-二-叔丁基苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  3,5-Di-tert-butylthiobenzoyltriphenylsilane: A versatile spin trapping agent

  摘要：

  3,5-Di-tert-butylthiobenzoyltriphenylsilane (DBTBTPS) has been synthesized and tested as a spin trapping agent for electron spin resonance studies. Upon reaction with a variety of radicals of different nature inside the cavity of the ESR spectrometer, DBTBTPS leads to the observation of rather persistent spectra which in nearly all cases allow the unambiguous identification of the trapped species. DBTBTPS is somewhat less stable than thiobenzoyltriphenylsilane (TBTPS), the unsubstituted thiobenzoyltriphenylsilane; yet, as it affords spin adducts whose spectra are characterized by a smaller number of lines, it may prove more useful than TBTPS itself when dealing with radicals leading to species with a large number of magnetically active nuclei interacting with the unpaired electron.

  DOI：

  10.1016/0022-328x(92)83302-x

文献信息

• Characterization of Conformationally Constrained Benzanilide Scaffolds for Potent and Selective HDAC8 Targeting
  作者：Muhammad Murtaza Hassan、Johan Israelian、Nabanita Nawar、Giovanni Ganda、Pimyupa Manaswiyoungkul、Yasir S. Raouf、David Armstrong、Abootaleb Sedighi、Olasunkanmi O. Olaoye、Fettah Erdogan、Aaron D. Cabral、Fabrizio Angeles、Rabia Altintas、Elvin D. de Araujo、Patrick T. Gunning

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01025

  日期：2020.8.13

  selectively bind the catalytic tunnel of HDAC8. The series includes benzanilides, MMH371, MMH409, and MMH410, which exhibit potent in vitro HDAC8 activity (IC50 = 66, 23, and 66 nM, respectively) and up to 410-fold selectivity for HDAC8 over the next targeted HDAC. Experimental and computational analyses of the benzanilide structure docked with human HDAC8 enzyme showed the adoption of a low-energy

  组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）是多种人类疾病的诱人治疗靶标。当前，所有四种FDA批准的HDAC靶向药物都是非选择性的pan-HDAC抑制剂，在治疗剂量时表现出不良副作用。尽管已提出选择性HDAC抑制以减轻毒性，但靶向的催化结构域却高度保守。在本文中，我们描述了一系列合理设计，构象受限的苯甲酰苯胺折叠剂，它们选择性结合HDAC8的催化通道。该系列包括苯甲酰苯胺，MMH371，MMH409和MMH410，它们均具有强大的体外HDAC8活性（IC 50分别为66、23和66 nM），并且在下一个目标HDAC上对HDAC8的选择性高达410倍。对与人HDAC8酶对接的苯甲酰苯胺结构的实验和计算分析表明，采用了低能L形构象异构体，该构象有利于HDAC8选择性。构象受限的HDAC8抑制剂为进一步确定患病细胞中HDAC8的临床应用和药理学敲除的安全性提供了一种替代性的生物探针。
• [EN] ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] AGENTS ANTIMICROBIENS
  申请人：UNIV RUTGERS

  公开号：WO2014074932A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The invention provides compounds of formula (I): wherein R1-R3, n, and W have any of the values defined in the specification, and salts thereof. The compounds have good solubility and are useful for treating bacterial infections.

  该发明提供了式（I）的化合物：其中R1-R3，n和W具有规范中定义的任何值，以及其盐。这些化合物具有良好的溶解性，并可用于治疗细菌感染。
• Deslipping of Ester Rotaxanes: A Cooperative Interplay of Hydrogen Bonding with Rotational Barriers
  作者：Petra Linnartz、Stephan Bitter、Christoph A. Schalley

  DOI：10.1002/ejoc.200300466

  日期：2003.12

  the orientation of the ester groups show a remarkable difference in their deslipping behavior. When the ester carbonyl group is directly attached to the axle center piece, the rotaxane decomposes with a half life of ca. 10 h at 100 °C. The reverse orientation with the carbonyl group attached to the stopper blocks deslipping almost completely and a lower limit for the half life at 100 °C of 25,000 h was

  已经合成了一系列轮烷，其轴上含有两个酯基。所有轮烷都带有相同的四内酰胺轮。在四氯乙烷 (TCE) 和二甲亚砜 (DMSO) 中监测这些轮烷的脱滑反应动力学，观察到显着的溶剂效应。在 TCE 中，仅在酯基方向上不同的两种异构轮烷在其脱滑行为方面表现出显着差异。当酯羰基直接连接到轴中心件时，轮烷分解的半衰期约为 在 100°C 下 10 小时。羰基附着在塞子上的反向取向阻止了几乎完全滑脱，并获得了 100 °C 下 25,000 小时的半衰期下限。这些结果可以通过推断轮轴之间氢键的协同作用和旋转障碍的差异来解释。分子建模和 AM1 计算支持这种解释。讨论了这些结果对空间尺寸测定和分子机器优化的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Aryl nitrogen-containing bicyclic compounds and methods of use
  申请人：Patel F. Vinod

  公开号：US20070054916A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  The present invention comprises a new class of compounds useful for the prophylaxis and treatment of protein kinase mediated diseases, including inflammation, cancer and related conditions. The compounds have a general Formula I wherein A 1 , A 2 , A 3 , B, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are defined herein. Accordingly, the invention also comprises pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention, methods for the prophylaxis and treatment of kinase mediated diseases using the compounds and compositions of the invention, and intermediates and processes useful for the preparation of compounds of the invention.

  这项发明涉及一类新的化合物，用于预防和治疗蛋白激酶介导的疾病，包括炎症、癌症和相关疾病。这些化合物具有一般的化学式I，其中A1、A2、A3、B、R1、R2、R3和R4在此有定义。因此，该发明还涉及包括该发明的化合物的药物组合物，使用该发明的化合物和组合物预防和治疗激酶介导的疾病的方法，以及用于制备该发明的化合物的中间体和方法。
• Retinoidal Pyrimidinecarboxylic Acids. Unexpected Diaza-Substituent Effects in Retinobenzoic Acids.
  作者：Kiminori OHTA、Emiko KAWACHI、Noriko INOUE、Hiroshi FUKASAWA、Yuichi HASHIMOTO、Akiko ITAI、Hiroyuki KAGECHIKA

  DOI：10.1248/cpb.48.1504

  日期：——

  Several pyridine-and pyrimidine-carboxylic acids were synthesized as ligand candidates for retinoid nuclear receptors, retinoic acid receptors (RARs) and retinoic X receptors (RXRs). Although the pyridine derivatives, 6-[(5, 6, 7, 8-tetrahydro-5, 5, 8, 8-tetramethyl-2-naphthalenyl)carbamoyl]pyridine-3-carboxylic acid (2b) and 6-[(5, 6, 7, 8-tetrahydro-5, 5, 8, 8-tetramethyl-2-naphthalenyl)carboxamido]pyridine-3-carboxylic acid (5b) are more potent than the corresponding benzoic acid-type retinoids, Am80 (2a) and Am580 (5a), the replacement of the benzene ring of Am580 (5a), Am555 (6a), or Am55 (7a) with a pyrimidine ring caused loss of the retinoidal activity both in HL-60 cell differentiation assay and in RAR transactivation assay using COS-1 cells. On the other hand, pyrimidine analogs (PA series, 10 and 11) of potent RXR agonists (retinoid synergists) with a diphenylamine skeleton (DA series, 8 and 9) exhibited potent retinoid synergistic activity in HL-60 cell differentiation assay and activated RXRs. Among the synthesized compounds, 2-[N-n-propyl-N-(5, 6, 7, 8-tetrahydro-5, 5, 8, 8-tetramethyl-2-naphthalenyl)amino]pyrimidene-5-carboxylic acid (PA013, 10e) is most active retinoid synergist in HL-60 assay.

  几种吡啶和嘧啶羧酸被合成为视黄酸核受体、视黄酸受体（RARs）和视黄酸X受体（RXRs）的配体候选物。虽然吡啶衍生物，6-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)氨基甲酰]吡啶-3-羧酸（2b）和6-[(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)羧酰胺]吡啶-3-羧酸（5b）比相应的苯甲酸型视黄酸更有效，如Am80（2a）和Am580（5a），但将Am580（5a）、Am555（6a）或Am55（7a）的苯环替换为嘧啶环会导致视黄酸活性在HL-60细胞分化试验和使用COS-1细胞的RAR转录激活试验中丧失。另一方面，具有二苯胺骨架（DA系列，8和9）的强效RXR激动剂（视黄酸协同剂）的嘧啶类似物（PA系列，10和11）在HL-60细胞分化试验中表现出强效的视黄酸协同活性并激活RXRs。在合成的化合物中，2-[N-正丙基-N-(5, 6, 7, 8-四氢-5, 5, 8, 8-四甲基-2-萘基)氨基]嘧啶-5-羧酸（PA013，10e）在HL-60试验中是最活跃的视黄酸协同剂。