(2S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)pyrrolidine | 911676-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (2S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)pyrrolidine
• 英文别名: benzyl (2S)-2-(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 911676-53-4
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₃
• 分子量: 424.499
• InChiKey: YJORRNKAOFFTGB-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 sodium [3-[[(2S)-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)pyrrolidin-1-yl]methy]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Replacing the cyclohexene-linker of FR181157 leading to novel IP receptor agonists: Orally active prostacyclin mimetics. Part 6

  摘要：

  The synthesis and biological activity of novel derivatives of our previously reported IP receptor agonist FR181157 is described. SAR studies to replace the cyclohexene-linker of FR181157 led to the discovery of compound 1i (FR207845) as a potent non-prostanoid PGI(2) mimetic with good oral bioavailability. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.076
• 作为产物：
  描述：

  在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以94%的产率得到(2S)-1-Benzyloxycarbonyl-2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Replacing the cyclohexene-linker of FR181157 leading to novel IP receptor agonists: Orally active prostacyclin mimetics. Part 6

  摘要：

  The synthesis and biological activity of novel derivatives of our previously reported IP receptor agonist FR181157 is described. SAR studies to replace the cyclohexene-linker of FR181157 led to the discovery of compound 1i (FR207845) as a potent non-prostanoid PGI(2) mimetic with good oral bioavailability. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.06.076

文献信息

• 4,5-dipheny-oxazole derivatives and their use as platelet aggregation inhibitors
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1213285A3

  公开（公告）日：2002-07-03

  Heterocyclic compounds of the formula:    whereinR1 is carboxy or esterified carboxy,R2 and R3 are phenyl or (C1-C6)alkylphenyl,A1 is (C1-C6)alkylene, andn is 0 or 1, for the treatment or prevention of arterial obstruction, hepatitis, hepatic insufficiency, restenosis after percutaneous transluminal coronary angioplasty, arteriosclerosis, cerebrovascular disease or ischemic heart disease.

  公式为的杂环化合物：其中R1是羧基或酯化羧基，R2和R3是苯基或（C1-C6）烷基苯基，A1是（C1-C6）亚烷基，n为0或1，用于治疗或预防动脉阻塞、肝炎、肝功能不全、经皮冠状动脉腔内成形术后再狭窄、动脉硬化、脑血管病或缺血性心脏病。
• 4,5-DIARYL OXAZOLE DERIVATIVES
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0842161A1

  公开（公告）日：1998-05-20
• US5972965A
  申请人：——

  公开号：US5972965A

  公开（公告）日：1999-10-26
• US6300344B1
  申请人：——

  公开号：US6300344B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• [EN] 4,5-DIARYL OXAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES OXAZOLE DE 4,5-DIARYLE
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：WO1997003973A1

  公开（公告）日：1997-02-06

  (EN) Heterocyclic compounds of formula (I), wherein R1 is carboxy or protected carboxy, R2 is aryl which may have suitable substituent(s), R3 is aryl which may have suitable substituent(s), R4 is hydrogen, lower alkyl, hydroxy or aryl, A1 is lower alkylene, (a) is (b), etc., -A3- is (c), etc. and n is 0 or 1, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.(FR) La présente invention concerne des composés hétérocycliques représentés par la formule générale (I) dans laquelle R1 est carboxy ou carboxy protégé, R2 est un aryle pouvant avoir un ou plusieurs substituants appropriés, R3 est un aryle pouvant avoir un ou plusieurs substituants, R4 est hydrogène, alkyle inférieur, hydroxy ou aryle, A1 est alkylène inférieur, le groupe représenté par la formule particulière (a) a une structure représentée par la formule particulière (b), etc., -A3- est représenté par la formule particulière (c), etc., et n vaut 0 ou 1. L'invention concerne également des sels de ces composés, admis en pharmacie, et utiles comme médicaments.