(R)-N-((3aS,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1359756-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-N-((3aS,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R)-N-[(3aS,4S,6S,6aS)-6-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1359756-29-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₄S
• 分子量: 289.396
• InChiKey: XFFRRENIRLBFIK-FFDDTCBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-((3aS,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 sodium tetrahydroborate 、 五羰基铁 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (R)-N-((3aR,4S,5R,6S,6aS)-6-hydroxy-2,2,5-trimethyl-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  分子内串联异构化-曼尼希反应作为制备氨基环戊醇的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效合成策略来制备氨基环戊醇。它基于铁催化的串联异构化-曼尼希反应，并使用手性 N-叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂。该方法已应用于甘露糖抑素 A 类似物的对映控制合成，以及已知岩藻糖苷酶和糖苷酶抑制剂的异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101130
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(R)-N-((3aS,4R,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  分子内串联异构化-曼尼希反应作为制备氨基环戊醇的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效合成策略来制备氨基环戊醇。它基于铁催化的串联异构化-曼尼希反应，并使用手性 N-叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂。该方法已应用于甘露糖抑素 A 类似物的对映控制合成，以及已知岩藻糖苷酶和糖苷酶抑制剂的异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101130