(1S,2S,3R,4R,5R)-4-amino-5-methylcyclopentane-1,2,3-triol | 1359819-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,3R,4R,5R)-4-amino-5-methylcyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 1359819-65-0
• 化学式: C₆H₁₃NO₃
• 分子量: 147.174
• InChiKey: PTEOOBZJCIANPX-DVKNGEFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,3R,4R,5R)-4-amino-5-methylcyclopentane-1,2,3-triol 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以19 mg的产率得到(1S,2S,3R,4R,5R)-4-amino-5-methylcyclopentane-1,2,3-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  分子内串联异构化-曼尼希反应作为制备氨基环戊醇的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效合成策略来制备氨基环戊醇。它基于铁催化的串联异构化-曼尼希反应，并使用手性 N-叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂。该方法已应用于甘露糖抑素 A 类似物的对映控制合成，以及已知岩藻糖苷酶和糖苷酶抑制剂的异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101130
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6S,6aS)-2,2-dimethyl-6-vinyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 五羰基铁 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (1S,2S,3R,4R,5R)-4-amino-5-methylcyclopentane-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  分子内串联异构化-曼尼希反应作为制备氨基环戊醇的新途径

  摘要：

  已开发出一种新的有效合成策略来制备氨基环戊醇。它基于铁催化的串联异构化-曼尼希反应，并使用手性 N-叔丁烷亚磺酰胺作为手性助剂。该方法已应用于甘露糖抑素 A 类似物的对映控制合成，以及已知岩藻糖苷酶和糖苷酶抑制剂的异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101130