4,8-dihydroxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester | 5934-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4,8-dihydroxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4,8-Dihydroxy-chinolin-2-carbonsaeure-methylester；Methyl 4,8-dihydroxyquinoline-2-carboxylate；methyl 8-hydroxy-4-oxo-1H-quinoline-2-carboxylate
• CAS: 5934-38-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• mdl: MFCD19982284
• 分子量: 219.197
• InChiKey: PPWQGCSEQFBFKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-dihydroxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,8-二羟基喹啉-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  作为抗结核药物的新型芳基甲酰胺衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  我们小组之前曾报道过几种表现出强效抗结核活性的吲哚甲酰胺。在这里，我们基于我们之前报道的同源模型和最近发表的分枝杆菌膜蛋白大 3 (MmpL3) 的晶体结构合理地设计了几种芳基甲酰胺。许多类似物对药物敏感 (DS)结核分枝杆菌( M. tb ) 菌株表现出相当大的抗结核活性。萘酰胺衍生物13c和13d是我们研究中最活跃的化合物（MIC：分别为 6.55、7.11 μM），显示出与一线抗结核（抗 TB）药物乙胺丁醇（MIC：4.89 μM）相当的效力。除了萘酰胺衍生物外，我们还确定了喹诺酮-2-甲酰胺和 4-芳基噻唑-2-甲酰胺作为潜在的 MmpL3 抑制剂，其中化合物8i和18b的 MIC 值分别为 9.97 和 9.82 μM。所有四种化合物都保留了对多重耐药 (MDR) 和广泛耐药 (XDR)结核分枝杆菌菌株的高活性。值得注意的是，两种活性最高的化合物13c和13d对 DS、MDR 和

  DOI：

  10.1039/c9ra10663d
• 作为产物：
  描述：

  4,8-二羟基喹啉-2-甲酸 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 4,8-dihydroxy-quinoline-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Musajo; Minchilli, Chemische Berichte, 1941, vol. 74, p. 1839,1841

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic- and DFT modelling studies on regioselective modified Mannich reactions of hydroxy-KYNA derivatives
  作者：Bálint Lőrinczi、Antal Csámpai、Ferenc Fülöp、István Szatmári

  DOI：10.1039/d0ra08325a

  日期：——

  The syntheses of hydroxy-substituted kynurenic acid (KYNA) derivatives have been achieved by an optimised Conrad–Limpach procedure. The derivatives were then reacted with morpholine and paraformaldehyde, as a representative amine and aldehyde, in a modified Mannich reaction. The newly introduced substituents altered the preferred reaction centre of the KYNA skeleton. A systematic investigation of substitutions

  羟基取代的犬尿酸 (KYNA) 衍生物的合成已通过优化的 Conrad-Limpach 程序实现。然后在改进的曼尼希反应中，衍生物与作为代表性胺和醛的吗啉和多聚甲醛反应。新引入的取代基改变了 KYNA 骨架的首选反应中心。使用不同的反应条件对取代进行了系统的研究，得到了单取代或双取代的衍生物。产物选择性和区域选择性通过 DFT 计算合理化，该计算揭示了合适的 KYNA 酯的阴离子中潜在的亲核中心上的 HOMO 分布和 NBO 电荷，假定为对亚胺离子中间体的活性成分。
• Musajo, Gazzetta Chimica Italiana, 1937, vol. 67, p. 165,169, 230, 233
  作者：Musajo

  DOI：——

  日期：——