ent-trichoacorenol | 1335003-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ent-trichoacorenol
• 英文别名: (1R,4R,5R,9S)-1,8-dimethyl-4-propan-2-ylspiro[4.5]dec-7-en-9-ol
• CAS: 1335003-40-1
• 化学式: C₁₅H₂₆O
• 分子量: 222.371
• InChiKey: WBVRKDUUNZBZET-APIJFGDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-trichoacorenol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到(+/-)-acorenone
  参考文献：
  名称：

  真菌倍半萜类化合物 Acorenone 和 Trichoacorenol 的非天然对映体的对映选择性合成

  摘要：

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100688
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,2R,5R)-1-allyl-2-isopropyl-5-methylcyclopentanecarboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 cerium(III) chloride bis(lithium chloride) 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 187.0h， 生成 ent-trichoacorenol
  参考文献：
  名称：

  真菌倍半萜类化合物 Acorenone 和 Trichoacorenol 的非天然对映体的对映选择性合成

  摘要：

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100688

文献信息

• Enantioselective Synthesis of the Unnatural Enantiomers of the Fungal Sesquiterpenoids Acorenone and Trichoacorenol
  作者：Nelson L. Brock、Jeroen S. Dickschat

  DOI：10.1002/ejoc.201100688

  日期：2011.9

  spirocyclic sesquiterpenoids trichoacorenol, previously identified in Trichoderma koningii (Huang et al., 1995), and acorenone. A new enantioselective synthesis of the enantiomer of the natural spirocyclic sesquiterpene acorenone and the first enantioselective synthesis of the related compound ent-trichoacorenol have been completed by a chiral-pool approach starting from (+)-(R)-pulegone using ring-closing metathesis

  使用闭环汽提装置收集几种木霉属真菌释放的挥发物，并通过 GC-MS 进行分析。大多数研究的菌株都释放了两种结构相关的螺环倍半萜类物质 trichoacorenol，以前在 Trichoderma koningii (Huang et al., 1995) 和 acorenone 中发现。天然螺环倍半萜烯酮对映体的新对映选择性合成和相关化合物ent-trichoacorenol的首次对映选择性合成已通过从(+)-(R)-pulegone开始使用闭环复分解的手性池方法完成作为关键步骤。来自哈茨木霉属的天然滴虫醇的绝对构型。714已通过手性GC-MS分析指定，与T. koningii中的相同。