6,7,8,9-Tetrahydro-6-(prop-2-inyl)benzocyclohepten-5-on | 25742-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6,7,8,9-Tetrahydro-6-(prop-2-inyl)benzocyclohepten-5-on
• 英文别名: 6-Prop-2-ynyl-6,7,8,9-tetrahydrobenzo[7]annulen-5-one
• CAS: 25742-79-4
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: XFJQCCDLIPJYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8,9-Tetrahydro-6-(prop-2-inyl)benzocyclohepten-5-on 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到2-Methyl-5,6-dihydro-4H-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过4-戊炔酮的环合反应合成功能化的呋喃和吡咯

  摘要：

  提出了一种新的4-戊炔酮通过钯催化的2-丙炔基酮与芳基碘化物和/或乙烯基三氟甲磺酸酯的偶联反应的新方法。使用叔丁醇钾在DMF中的官能化呋喃和苄基胺或氨存在下的官能化吡咯分别进行2-丙炔基酮和4-戊炔酮的环化反应，收率良好或高收率。该方法已被扩展的17制备β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b ] - （5-甲基）呋喃和17 β -hydroxyandrost -4-烯并[3,2- b]（1-苄基-5-甲基）吡咯。当将4-戊炔酮用甲醇钠的甲醇溶液处理时，观察到不同的反应模式。还显示了在一种2-pentyn-1,6-dione的情况下反应介质对环化反应结果的影响（异环化vs.碳环化）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00953-3