(14S,17S,18S)-N-[(3S,11bS)-4-oxo-9,11-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-3-yl]-14,17,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octacosanamide | 1337879-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (14S,17S,18S)-N-[(3S,11bS)-4-oxo-9,11-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-3-yl]-14,17,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octacosanamide
• CAS: 1337879-23-8
• 化学式: C₇₃H₁₂₄N₂O₇Si₃
• 分子量: 1226.05
• InChiKey: SMNQBSIRZZDQGE-JIHRHQDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.71
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (14S,17S,18S)-N-[(3S,11bS)-4-oxo-9,11-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-3-yl]-14,17,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octacosanamide 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(14S,17S,18S)-N-((3S,11bS)-9,11-bis(benzyloxy)-4-oxo-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-3-yl)-14,17,18-trihydroxyoctacosanamide
  参考文献：
  名称：

  舒尔西汀B和C的形式合成

  摘要：

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.085
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1-benzyloxy-4,5-bis-(tert-butyldimethylsilanyloxy)pentadecane 在 2,6-二甲基吡啶 、 Grubbs catalyst first generation 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、111.47 kPa 条件下， 反应 71.75h， 生成 (14S,17S,18S)-N-[(3S,11bS)-4-oxo-9,11-bis(phenylmethoxy)-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-3-yl]-14,17,18-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]octacosanamide
  参考文献：
  名称：

  舒尔西汀B和C的形式合成

  摘要：

  已经完成了具有舒张作用的B和C的合成，这是一种对α-葡萄糖苷酶具有抑制作用的海洋天然产物。合成的关键反应是N-酰基亚胺离子环化，Sharpless不对称二羟基化，烯烃交叉复分解和不对称烯丙基硼化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.085