trans-(6aR,12bS)-10,11-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydro-2-methyl-benzo[a]phenanthridine | 178357-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: trans-(6aR,12bS)-10,11-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydro-2-methyl-benzo[a]phenanthridine
• 英文别名: (6aR,12bS)-10,11-dimethoxy-2-methyl-5,6,6a,7,8,12b-hexahydrobenzo[a]phenanthridine
• CAS: 178357-38-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂
• 分子量: 309.408
• InChiKey: VNJKJRSRKKMZHN-YLJYHZDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(6aR,12bS)-10,11-dimethoxy-5,6,6a,7,8,12b-hexahydro-2-methyl-benzo[a]phenanthridine 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (6aR,12bS)-(+)-2-methyl-10,11-dihydroxy-5,6,6a,7,8,12b-hexa-hydrobenzo[a]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  一系列取代的苯并[a]菲啶作为D1和D2多巴胺受体激动剂的合成和生物学评估。

  摘要：

  二氢己啶[4;（+/-）-trans-10,11-dihydroxy-5,6,6a，7,8,12b-六氢苯并[a]菲啶（DHX）]，也是第一个高亲和力的全D1激动剂。已知具有明显的D2活性。本工作报道了在侧苯环（即2-，3-或4-位）上取代的一系列类似物的合成和药理活性。（+/-）-反式-2-甲基-10,11-二羟基-5,6,6a，7,8，12b-六氢苯并[a]菲啶（5）是高亲和力D1激动剂，具有约4- D1对D2的选择性要比DHX自身高出1倍。所有在2、3或4位上含有甲基或乙基（但不包括苯基）取代基的类似物的药理学特征与铅化合物DHX（4）相似。发现每个类似物是对D1受体具有中等选择性的高亲和力全激动剂。从这些结果显而易见，D1受体可以耐受侧苯环的2-，3-和4-位的小的取代基。根据先前的研究表明N-烷基化增加了D2的选择性，合成了3-甲基Nn-丙基和4-甲基Nn-丙基化合物11和13。

  DOI：

  10.1021/jm00016a009

文献信息

• Co-administration of dopamine-receptor binding compounds
  申请人：Fernandes B. Prabhavathi

  公开号：US20070155720A1

  公开（公告）日：2007-07-05

  Methods for treating a patient having neurological, psychotic, and psychiatric disorders are described comprising the steps of administering to the patient an effective amount of a partial and/or full dopamine D 1 receptor agonist, and administering to the patient an effective amount of a dopamine D 2 receptor antagonist. Pharmaceutical compositions comprising a dopamine D 1 receptor agonist and a dopamine D 2 receptor antagonist are also described. The D 1 dopamine receptor agonist and the D 2 dopamine receptor antagonist can be administered to the patient in the same or in a different composition or compositions.

  描述了治疗患有神经、精神和精神障碍的患者的方法，包括向患者施用部分和/或全多巴胺D1受体激动剂的有效量，并向患者施用多巴胺D2受体拮抗剂的有效量。还描述了包含多巴胺D1受体激动剂和多巴胺D2受体拮抗剂的药物组合物。D1多巴胺受体激动剂和D2多巴胺受体拮抗剂可以以相同或不同的组合或组合物形式向患者施用。
• DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS WITH ENHANCED DURATION OF ACTION
  申请人：Mailman Richard B.

  公开号：US20110190332A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  Trans-hexahydrobenzoaphenanthridines of the formula (I) wherein X, Y, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , and R 7 are as defined herein, are disclosed. Pharmaceutical formulations including such compounds, and methods of using such compounds for treating a patient suffering from dopamine-related dysfunction of the central or peripheral nervous system are also disclosed.

  本文披露了式(I)的跨六氢苯并苯并哌啶，其中X、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如本文所定义。还披露了包括这些化合物的制药配方，以及使用这些化合物治疗中枢或外周神经系统多巴胺相关功能障碍的患者的方法。
• PROCESS FOR PREPARING CHIRAL TETRACYCLIC DOPAMINERGIC COMPOUNDS
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP0777655B1

  公开（公告）日：2001-01-10
• US5659037A
  申请人：——

  公开号：US5659037A

  公开（公告）日：1997-08-19
• [EN] DOPAMINE RECEPTOR LIGANDS WITH ENHANCED DURATION OF ACTION<br/>[FR] LIGANDS DE RÉCEPTEUR DE DOPAMINE À DURÉE D'ACTION PROLONGÉE
  申请人：EFFIPHARMA INC

  公开号：WO2010017093A2

  公开（公告）日：2010-02-11

  Trans-hexahydrobenzo[a]phenanthridines of the formula (I) wherein X, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6, and R7 are as defined herein, are disclosed. Pharmaceutical formulations including such compounds, and methods of using such compounds for treating a patient suffering from dopamine-related dysfunction of the central or peripheral nervous system are also disclosed.