辛-4,7-二烯-1-醇 | 81651-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 辛-4,7-二烯-1-醇
• 英文名称: octa-4,7-dien-1-ol
• CAS: 81651-45-8
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: WDJRZKZMSXSLFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-4,7-二烯-1-醇 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 sodium azide 、 草酰氯 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 39.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Haliclonin A的全合成

  摘要：

  完成了盐晕蛋白A的全合成。从3,5-二甲氧基苯甲酸开始，通过Birch还原/烷基化序列，闭环复分解，分子内环丙烷化以及将有机铜试剂立体选择性地1,4加成，制备了与17元环稠合的官能化环己酮。烯酮部分。通过N，O-缩醛形成的还原性C-N键形成了3-氮杂双环[3.3.1]壬烷核。烯丙醇部分是由涉及通过烯胺，顺式消除亚硒酸盐，并使醛与烯丙基硼酸酯烯丙基化。通过闭环易位反应可形成包含一个跳过的二烯的15元环，最终的转化导致了卤代茄宁A的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.202016343
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到辛-4,7-二烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  （-）-Haliclonin A的形式合成：通过串联自由基反应立体构筑氮杂双[3.3.1]壬烷环系统。

  摘要：

  从海洋海绵Haliclona sp。分离出的（-）-haliclonin A的正式合成。在韩国描述。合成的关键特征包括高度立体选择性的串联自由基反应，以构建氮杂双环[3.3.1]壬烷核，以及通过Pd介导的脱碳反应形成全碳四元中心的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01627

文献信息

• Formal Synthesis of (−)-Haliclonin A: Stereoselective Construction of an Azabicyclo[3.3.1]nonane Ring System by a Tandem Radical Reaction
  作者：Keita Komine、Yasuhiro Urayama、Taku Hosaka、Yuki Yamashita、Hayato Fukuda、Susumi Hatakeyama、Jun Ishihara

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01627

  日期：2020.7.2

  A formal synthesis of (−)-haliclonin A, isolated from the marine sponge Haliclona sp. in Korea, is described. The key feature of the synthesis includes the highly stereoselective tandem radical reaction to construct the azabicyclo[3.3.1]nonane core and the enantioselective formation of an all-carbon quaternary center via the Pd-mediated deracemization.

  从海洋海绵Haliclona sp。分离出的（-）-haliclonin A的正式合成。在韩国描述。合成的关键特征包括高度立体选择性的串联自由基反应，以构建氮杂双环[3.3.1]壬烷核，以及通过Pd介导的脱碳反应形成全碳四元中心的对映选择性。
• Total Synthesis of Haliclonin A
  作者：Yuan Jin、Kensuke Orihara、Fumiki Kawagishi、Tatsuya Toma、Tohru Fukuyama、Satoshi Yokoshima

  DOI：10.1002/anie.202016343

  日期：2021.4.19

  accomplished. Starting from 3,5‐dimethoxybenzoic acid, a functionalized cyclohexanone fused to a 17‐membered ring was prepared through a Birch reduction/alkylation sequence, ring‐closing metathesis, intramolecular cyclopropanation, and stereoselective 1,4‐addition of an organocopper reagent to an enone moiety. Reductive C−N bond formation via an N,O‐acetal forged the 3‐azabicyclo[3.3.1]nonane core. The

  完成了盐晕蛋白A的全合成。从3,5-二甲氧基苯甲酸开始，通过Birch还原/烷基化序列，闭环复分解，分子内环丙烷化以及将有机铜试剂立体选择性地1,4加成，制备了与17元环稠合的官能化环己酮。烯酮部分。通过N，O-缩醛形成的还原性C-N键形成了3-氮杂双环[3.3.1]壬烷核。烯丙醇部分是由涉及通过烯胺，顺式消除亚硒酸盐，并使醛与烯丙基硼酸酯烯丙基化。通过闭环易位反应可形成包含一个跳过的二烯的15元环，最终的转化导致了卤代茄宁A的合成。