辛-4-炔-3-酮 | 7299-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 辛-4-炔-3-酮
• 英文名称: 4-octyn-3-one
• 英文别名: oct-4-yn-3-one
• CAS: 7299-56-1
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: FHMWCQNNAIHYRU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  72.5 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  辛-4-炔-3-酮 在 IrH5(P-(i-Pr)3)2 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到(2E,4E)-2,4-hexadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Highly stereoselective isomerization of ynones to conjugated dienones catalyzed by transition-metal complexes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00266a021
• 作为产物：
  描述：

  4-辛炔 在 叔丁基过氧化氢 、 [copper(II)(salqu)] 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以68%的产率得到辛-4-炔-3-酮
  参考文献：
  名称：

  使用Cu（II）2-喹喔啉醇salen催化剂和叔丁基氢过氧化物活化丙炔基C H

  摘要：

  仅使用1mol％的具有叔丁基氢过氧化物的Cu（II）2-喹喔啉醇salen催化剂将炔烃氧化为α，β-炔属羰基。这些反应在温和的条件下（70°C）进行，具有优异的选择性，收率高达78％，可用于各种炔烃底物上，以生产所需的相应α，β-炔酮。此外，这些反应可以在水性条件下使用磺化形式的2-喹喔啉醇Salen进行，产率高，从而减少了对挥发性有机溶剂的需求。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.01.030

文献信息

• Asymmetric synthesis of chiral β-alkynyl carbonyl and sulfonyl derivatives via sequential palladium and copper catalysis
  作者：Barry M. Trost、James T. Masters、Benjamin R. Taft、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1039/c6sc01724j

  日期：——

  A sequential catalysis strategy for the synthesis of chiral [small beta]-alkynyl carbonyl and sulfonyl derivatives.

  用于合成手性[小β]-炔基羰基和磺酰基衍生物的顺序催化策略。
• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。
• A novel stereoselective synthesis of conjugated dienones
  作者：Dawei Ma、Yingrui Lin、Xiyan Lu、Yihua Yu

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85331-0

  日期：1988.1

  (E,E)-α,β,-γ,δ-Dienones are synthesized stereoselectively from the corresponding α,β-ynones in high yield under the catalysis of a ruthenium hydride complex.

  （E，E）-α，β，-γ，δ-二烯酮是在氢化钌配合物的催化下，由相应的α，β-炔酮高选择性地立体合成的。
• Oxygenation of alkynes to α,β-acetylenic ketones with dioxygen catalyzed by N-hydroxyphthalimide combined with a transition metal
  作者：Satoshi Sakaguchi、Tomoyuki Takase、Takahiro Iwahama、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1039/a804956d

  日期：——

  Alkynes were successfully converted into α,β-acetylenic carbonyl compounds through radical-catalyzed aerobic oxidation using N-hydroxyphthalimide (NHPI) combined with a transion metal under mild conditions.

  通过温和条件下的自由基催化有氧氧化反应，利用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）与过渡金属的组合，成功将炔烃转化为α,β-炔基羰基化合物。
• Fine-tuning dirhodium compounds with bridging ligands: Synthesis, structure, catalytic efficiency
  作者：Yangbo Ning、Jiantao Tan、Zhifan Wang、Yuanhua Wang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2021.122078

  日期：2021.12

  out a study on the effect of fine-tuning of the bridging ligand on the dirhodium compound. Several dirhodium compounds were designed and synthesized. During this process, we have successfully found Rh2(5-Br-esp)2 and Rh2(5-tBu-esp)2, which are closer to the ideal geometric configuration of the dirhodium(II) compounds. Rh2(5-Br-esp)2 has been applied in the oxidation of propargyl position and Rh2(5-tBu-esp)2

  铑化合物的结构包含一个独特的Rh-Rh键、两个轴向配体和四个桥连配体。在二铑(II)化合物中，在催化过程中桥接配体的配位原子很容易发生迁移，从而导致催化剂的降解。在桥连配体中发现了配位原子迁移。为了提高催化剂的稳定性，我们对桥接配体的微调对二铑化合物的影响进行了研究。设计并合成了几种铑化合物。在这个过程中，我们成功地发现了Rh 2 (5-Br-esp) 2和Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2，这更接近于 dirhodium(II) 化合物的理想几何构型。Rh 2 (5-Br-esp) 2已应用于炔丙基位置的氧化，Rh 2 (5 - t Bu-esp) 2已应用于C-N键的形成反应。