3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-(4-nitro-phenyl)-pentanal | 620164-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-(4-nitro-phenyl)-pentanal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-1-(4-nitrophenyl)pentan-1-one
• CAS: 620164-03-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: USYXWKQCSXOTJI-KBVBSXBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-(4-nitro-phenyl)-pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIRECT, ENANTIOSELECTIVE ALDOL COUPLING OF ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
  [FR] COUPLAGE ALDOLIQUE ENANTIOSELECTIF DIRECT D'ALDEHYDES A L'AIDE DE CATALYSEURS ORGANIQUES CHIRAUX

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用来催化醛底物之间的对映选择性醇醛偶联反应。该反应可以使用一个可酮化的醛进行，从而使其二聚化形成β-羟基醛，或三聚化形成二羟基四氢吡喃。该反应也可以使用一个可酮化的醛和第二个醛进行，第二个醛可能是可酮化的，也可能不是，使得偶联是一种交叉醇醛反应，其中可酮化的醛的α-碳以对映选择性的方式加到第二个醛的羰基碳上。此外，还提供了由至少一个可酮化的醛、一个可选的额外醛和非金属手性有机催化剂组成的反应体系，以及在糖的合成中实施对映选择性醇醛反应的方法。

  公开号：

  WO2003089396A1
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 丙醛 在 (2S,5S)-(-)-2-叔丁基-3-甲基-5-苯基-4-咪唑啉酮 、 三氯乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 3,5-dihydroxy-2,4-dimethyl-5-(4-nitro-phenyl)-pentanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] DIRECT, ENANTIOSELECTIVE ALDOL COUPLING OF ALDEHYDES USING CHIRAL ORGANIC CATALYSTS
  [FR] COUPLAGE ALDOLIQUE ENANTIOSELECTIF DIRECT D'ALDEHYDES A L'AIDE DE CATALYSEURS ORGANIQUES CHIRAUX

  摘要：

  非金属手性有机催化剂被用来催化醛底物之间的对映选择性醇醛偶联反应。该反应可以使用一个可酮化的醛进行，从而使其二聚化形成β-羟基醛，或三聚化形成二羟基四氢吡喃。该反应也可以使用一个可酮化的醛和第二个醛进行，第二个醛可能是可酮化的，也可能不是，使得偶联是一种交叉醇醛反应，其中可酮化的醛的α-碳以对映选择性的方式加到第二个醛的羰基碳上。此外，还提供了由至少一个可酮化的醛、一个可选的额外醛和非金属手性有机催化剂组成的反应体系，以及在糖的合成中实施对映选择性醇醛反应的方法。

  公开号：

  WO2003089396A1

文献信息

• US7541456B2
  申请人：——

  公开号：US7541456B2

  公开（公告）日：2009-06-02