3-[5-[(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-2,3-dimethoxyphenyl]-1-(1-phenyl-1H-phthalazin-2-yl)prop-2-en-1-one | 1256943-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[5-[(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-2,3-dimethoxyphenyl]-1-(1-phenyl-1H-phthalazin-2-yl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1256943-82-4
• 化学式: C₃₀H₂₈N₆O₃
• 分子量: 520.591
• InChiKey: NFQBNKYRVDDBSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-1-[1-phenyl-1H-phthalazin-2-yl]prop-2-en-1-one 、 2,4-diamino-5-(5-iodo-3,4-dimethoxybenzyl)pyrimidine 在 N-乙基哌啶 、 [2,6-双[(二-1-哌啶基膦)氨基]苯基]氯化钯(II) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3-[5-[(2,4-diaminopyrimidin-5-yl)methyl]-2,3-dimethoxyphenyl]-1-(1-phenyl-1H-phthalazin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Frech催化剂与两种常规催化剂在合成2,4-二氨基嘧啶类抗生素中的比较研究

  摘要：

  基于 4-二氨基嘧啶的抗生素，已证明对吸入性炭疽14-16 和多重耐药葡萄球菌有活性。17 我们现在报告的结果验证了这种新催化剂在涉及多功能杂环底物的反应中的潜力。最初，对 2,4-二氨基-5-(5-碘-3,4-二甲氧基苄基)嘧啶 (1) 与 (±)-1- 的 Heck 反应所需的催化剂、碱和溶剂进行了评估(1-丙基-2(1H)-phthalazinyl)-2-propen-1-one (2a) 生成 3a（方案 1）。14,15,18 两种常规催化剂，(Ph3P)2PdCl2 和 Pd(OAc)2 ,18 以及 Frech 复合体进行了检查和比较。(Ph3P)2PdCl2 在标准条件下的使用（圆底烧瓶，相对于底物 1 和 2a，1.25 mol% 催化剂，1.10 当量 N-乙基哌啶，DMF，氩气气氛，140–150°C，18 h) 得到低产率 (37%) 的偶联产物 3a，其中含有大量

  DOI：

  10.1080/00304948.2013.743755

文献信息

• Comparative Study of the Frech Catalyst with Two Conventional Catalysts in the Heck Synthesis of 2,4-Diaminopyrimidine-based Antibiotics
  作者：Baskar Nammalwar、Richard A. Bunce、K. Darrell Berlin、Christina R. Bourne、Philip C. Bourne、Esther W. Barrow、William W. Barrow

  DOI：10.1080/00304948.2013.743755

  日期：2013.1

  ligands are reported to be highly efficient catalysts for C–C coupling reactions, giving excellent yields with low catalyst loading.1–8 A relatively new amino pincer palladium complex has been reported by Frech for C–C bond formation via the Heck, Sonogashira, Stille, Hiyama and Suzuki-Miyaura reactions.3–7 A myriad of palladium complexes exist to promote these C–C bond forming processes.9 However

  基于 4-二氨基嘧啶的抗生素，已证明对吸入性炭疽14-16 和多重耐药葡萄球菌有活性。17 我们现在报告的结果验证了这种新催化剂在涉及多功能杂环底物的反应中的潜力。最初，对 2,4-二氨基-5-(5-碘-3,4-二甲氧基苄基)嘧啶 (1) 与 (±)-1- 的 Heck 反应所需的催化剂、碱和溶剂进行了评估(1-丙基-2(1H)-phthalazinyl)-2-propen-1-one (2a) 生成 3a（方案 1）。14,15,18 两种常规催化剂，(Ph3P)2PdCl2 和 Pd(OAc)2 ,18 以及 Frech 复合体进行了检查和比较。(Ph3P)2PdCl2 在标准条件下的使用（圆底烧瓶，相对于底物 1 和 2a，1.25 mol% 催化剂，1.10 当量 N-乙基哌啶，DMF，氩气气氛，140–150°C，18 h) 得到低产率 (37%) 的偶联产物 3a，其中含有大量