1,3-diphenylpropenyl acetate | 113344-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-diphenylpropenyl acetate
• 英文别名: 1,3-diphenyl-1-acetoxypropene；1,3-diphenylprop-1-enyl acetate
• CAS: 113344-26-6
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: MVXZYGFGMYXWBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-diphenylpropenyl acetate 在 C₄₄H₅₂P₂ N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 5,5',6,6'-四氢-4H,4'H-2,2'-联吡喃 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ASYMMETRIC SYNTHESIS CATALYZED BY TRANSITION METAL COMPLEXES WITH CYCLIC CHIRAL PHOSPHINE LIGANDS

  摘要：

  公开号：

  EP0918781B1

文献信息

• β-Amino Alcohol Derived β-Hydroxy- and β-(<i>o</i>-Diphenylphosphino)benzoyloxy(<i>o</i>-diphenylphosphino)benzamides: An Ester−Amide Ligand Structural Model for the Palladium-Catalyzed Allylic Alkylation Reaction
  作者：Geetanjali S. Mahadik、Stanley A. Knott、Lisa F. Szczepura、Steven J. Peters、Jean M. Standard、Shawn R. Hitchcock

  DOI：10.1021/jo9016474

  日期：2009.11.6

  from cis-(1R,2S)-2-amino-1,2-diphenyl-1-ethanol, and when applied in the asymmetric allylic alkylation reaction, it yielded the product in an enantiomeric ratio of 97.8.22 favoring the (S)-enantiomer. A computational study was conducted on the conformation that this ligand might adopt in the palladium-catalyzed alkylation reaction as compared to that of the Trost ligand 1a.

  市售的β-氨基醇已被转化为它们相应的β-羟基-和β-（邻-二苯基膦基）苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺11a - f和12a - f，并已用于Tsuji-Trost 1,3-二苯基丙烯基乙酸酯的不对称烷基化反应。除了配体11b和11f，β-羟基苯甲酰氧基（邻-二苯基膦基）苯甲酰胺配体11a - f主要提供产物的（R）-对映体。相反，双（膦）配体12a- ˚F始终得到（小号）体。最佳配体（12c）衍生自顺式-（1 R，2 S）-2-氨基-1,2-二苯基-1-乙醇，当用于不对称烯丙基烷基化反应时，生成对映体产物（S）-对映异构体的比例为97.8.22 。与Trost配体1a相比，对该配体在钯催化的烷基化反应中可能采用的构象进行了计算研究。