N-β-D-Glucopyranosyl-N'-β-phenethylthiourea | 4109-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-β-D-Glucopyranosyl-N'-β-phenethylthiourea
• 英文别名: 1-(2-phenylethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]thiourea
• CAS: 4109-40-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 342.416
• InChiKey: IPUJNZHBQNUYHO-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-benzylidenerhodanine 、 2-苯乙胺 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-β-D-Glucopyranosyl-N'-β-phenethylthiourea
  参考文献：
  名称：

  N-Sugar compounds, compositions and uses thereof

  摘要：

  提供了一种新型的水溶性抗微生物化合物，其包含与替代硫脲或噻唑的氮原子相连的糖基团。该化合物具有以下一般式：##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中Su是糖基团，即单糖或多糖，最好是葡萄糖基或酰化基（即C.sub.2至C.sub.6烷酰基，例如乙酰基、丙酰基、丁酰基等或芳酰基，例如苯甲酰基或C.sub.1至C.sub.4烷基或烷氧基取代的苯甲酰基）核糖基；在式I中，R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢、C.sub.1至C.sub.8烷基或烷氧基；C.sub.1至C.sub.8.ω.-苯基（或取代苯基）取代的C.sub.1至C.sub.8烷基；C.sub.3至C.sub.8烯烃，最好是烯丙基；##STR2##其中R.sub.3和R.sub.4独立地表示氢或C.sub.1至C.sub.8烷基，或原子形成5或6元杂环[可以包含C.sub.1至C.sub.4烷基、C.sub.1至C.sub.4烷氧基、卤素（例如氯、溴或碘）、羟基、羧酰胺、磺酰胺等]，如哌嗪基、甲基哌嗪基、嘧啶基、吡啶基、吗啉基、噻吗啉基、吡咯基、吡咯烷基、呋喃基、四氢呋喃基等，但只有R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，在式II中，R.sub.5是氧（C.sub.1至C.sub.8）烷基或取代烷基、苯基或取代苯基或NR.sub.6R.sub.7，其中R.sub.6和R.sub.7与R.sub.1和R.sub.2类似地独立选择。这些化合物在水系统中特别有用，特别是在化妆品配方中，以维持其无菌状态。还公开了制备式I和II化合物的方法。

  公开号：

  US04367226A1

文献信息

• US4367226A
  申请人：——

  公开号：US4367226A

  公开（公告）日：1983-01-04
• N-Sugar compounds, compositions and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US04367226A1

  公开（公告）日：1983-01-04

  Novel, water-soluble antimicrobial compounds are provided which contain a sugar moiety linked to a nitrogen atom of substituted thiourea or a thiazole. The compounds have the general formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable salts thereof wherein Su is a sugar moiety, i.e., mono- or polysaccharide and preferably glucosyl or acylated (i.e. C.sub.2 to C.sub.6 alkanoyl e.g. acetyl, propionyl, butyroyl etc. or aroyl e.g. benzoyl or C.sub.1 to C.sub.4 alkyl or alkoxy substituted benzoyl) ribosyl; and in Formula I, R.sub.1 and R.sub.2 are independently hydrogen, C.sub.1 to C.sub.8 alkyl or alkoxy; C.sub.1 to C.sub.8 .omega.-phenyl-(or substituted phenyl)-substituted C.sub.1 to C.sub.8 alkyl; C.sub.3 to C.sub.8 alkene, preferably allyl; ##STR2## wherein R.sub.3 and R.sub.4 are independently hydrogen or C.sub.1 to C.sub.8 alkyl, or the atoms to form a 5- or 6-membered heterocyclic [which may contain C.sub.1 to C.sub.4 alkyl, C.sub.1 to C.sub.4 alkoxy, halo (e.g., chloro, bromo or iodo), hydroxy, carboxamido, sulfonamido and the like] such as piperazino, methyl piperazino, pyrimidino, piperidino, morpholino, thiamorpholino, pyrrolyl, pyrrolidinyl, furyl, tetrahydrofuryl and the like, but only one of R.sub.1 and R.sub.2 is hydrogen, and in Formula II, R.sub.5 is oxy(C.sub.1 to C.sub.8)alkyl or substituted alkyl, phenyl or substituted phenyl or NR.sub.6 R.sub.7 wherein R.sub.6 and R.sub.7 are independently selected similarly as R.sub.1 and R.sub.2. The compounds are particularly useful in aqueous systems especially in cosmetic formulations for maintaining same in a septic state. Methods for making compounds of Formula I and II are also disclosed.

  提供了一种新型的水溶性抗微生物化合物，其包含与替代硫脲或噻唑的氮原子相连的糖基团。该化合物具有以下一般式：##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中Su是糖基团，即单糖或多糖，最好是葡萄糖基或酰化基（即C.sub.2至C.sub.6烷酰基，例如乙酰基、丙酰基、丁酰基等或芳酰基，例如苯甲酰基或C.sub.1至C.sub.4烷基或烷氧基取代的苯甲酰基）核糖基；在式I中，R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢、C.sub.1至C.sub.8烷基或烷氧基；C.sub.1至C.sub.8.ω.-苯基（或取代苯基）取代的C.sub.1至C.sub.8烷基；C.sub.3至C.sub.8烯烃，最好是烯丙基；##STR2##其中R.sub.3和R.sub.4独立地表示氢或C.sub.1至C.sub.8烷基，或原子形成5或6元杂环[可以包含C.sub.1至C.sub.4烷基、C.sub.1至C.sub.4烷氧基、卤素（例如氯、溴或碘）、羟基、羧酰胺、磺酰胺等]，如哌嗪基、甲基哌嗪基、嘧啶基、吡啶基、吗啉基、噻吗啉基、吡咯基、吡咯烷基、呋喃基、四氢呋喃基等，但只有R.sub.1和R.sub.2中的一个是氢，在式II中，R.sub.5是氧（C.sub.1至C.sub.8）烷基或取代烷基、苯基或取代苯基或NR.sub.6R.sub.7，其中R.sub.6和R.sub.7与R.sub.1和R.sub.2类似地独立选择。这些化合物在水系统中特别有用，特别是在化妆品配方中，以维持其无菌状态。还公开了制备式I和II化合物的方法。