1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-(4-methyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethane-1,2-dione 1-(O-methyl-oxime) | 131990-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-(4-methyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethane-1,2-dione 1-(O-methyl-oxime)
• 英文别名: 2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyimino-1-(4-methyl-5-sulfanylidenetetrazol-1-yl)ethanone
• CAS: 131990-94-8
• 化学式: C₈H₉N₇O₂S₂
• 分子量: 299.337
• InChiKey: ANGLMXXVZSQPQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-(4-methyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethane-1,2-dione 1-(O-methyl-oxime) 、 C₁₃H₁₉N₃O₃S*HI 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到cefepime sulfate
  参考文献：
  名称：

  衍生自-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-甲氧基亚氨基乙酸的新的头孢菌素酰化剂。在硫酸头孢吡肟的合成中的应用

  摘要：

  标题酸的活化如1-甲基-5-巯基四唑（的酰基衍生物）和2-甲基-5-巯基-1,3,4-噻二唑（，）和倒数第二个的后续酰化（X =氯，I），得到硫酸头孢吡肟收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97096-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-aminothiazole-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid 、 1-甲基-5-巯基-1H-四氮唑 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以35%的产率得到1-(2-Amino-thiazol-4-yl)-2-(4-methyl-5-thioxo-4,5-dihydro-tetrazol-1-yl)-ethane-1,2-dione 1-(O-methyl-oxime)
  参考文献：
  名称：

  衍生自-2-（2-氨基噻唑-4-基）-2-甲氧基亚氨基乙酸的新的头孢菌素酰化剂。在硫酸头孢吡肟的合成中的应用

  摘要：

  标题酸的活化如1-甲基-5-巯基四唑（的酰基衍生物）和2-甲基-5-巯基-1,3,4-噻二唑（，）和倒数第二个的后续酰化（X =氯，I），得到硫酸头孢吡肟收率好。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97096-5

文献信息

• Antibiotic C-3 cyclobutenedione substituted (1-carba)cephalosporin compounds, compositions, and methods of use thereof
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP0484030A2

  公开（公告）日：1992-05-06

  A compound of formula I wherein X is sulfur or CH2; R1 is hydrogen, hydroxy, amino, C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, phenyl optionally substituted with one to three C1-6 alkyl, C1-6 alkyloxy or hydroxy, C1-6 alkylthio, phenylthio optionally substituted with one to three C1-6 alkyl or C1-6 alkyloxy on the phenyl ring, phenylmethyloxy optionally substituted with one to three C1-6 alkyl or C1-6 alkyloxy on the phenyl ring, 1-morpholino, C1-6 alkyloxy, C2-6 alkenylmethyloxy, C3-6 alkynylmethyloxy, C1-6 alkylamino, C1-6 dialkylamino or a radical selected from the group consisting of and in which n is 0 to 3, R5 is C1-6 alkyl or hydrogen, and R3 and R4 are independently C1-6 alkyl ; R2 is hydrogen, a conventional amino protecting group or an acyl group ; R° is hydrogen or a conventional carboxy protecting group, or -COZR° taken together forms a physiologically hydrolyzable ester; or pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof.

  式 I 的化合物 其中 X 是硫或 CH2； R1 是氢、羟基、氨基、C1-6 烷基、C2-6 烯基、C2-6 炔基、任选被一至三个 C1-6 烷基、C1-6 烷氧基或羟基取代的苯基、C1-6 烷硫基、任选被一至三个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基取代的苯环上的苯硫基、在苯环上任选被一至三个 C1-6 烷基或 C1-6 烷氧基取代的苯甲氧基、1-吗啉基、C1-6 烷氧基、C2-6 烯基甲基氧基、C3-6 烷炔基甲基氧基、C1-6 烷基氨基、C1-6 二烷基氨基或选自以下组的基团 和 其中 n 为 0 至 3，R5 为 C1-6 烷基或氢，R3 和 R4 独立地为 C1-6 烷基； R2 是氢、常规氨基保护基团或酰基； R° 是氢或常规羧基保护基团，或 -COZR° 合在一起形成生理上可水解的酯；或 其药学上可接受的盐或溶剂。
• US5106842A
  申请人：——

  公开号：US5106842A

  公开（公告）日：1992-04-21
• US5169843A
  申请人：——

  公开号：US5169843A

  公开（公告）日：1992-12-08
• US5206360A
  申请人：——

  公开号：US5206360A

  公开（公告）日：1993-04-27
• New cephalosporin acylating agents derived from -2- ( 2-aminothiazol-4 -yl) -2-methoxymininoacetic acid. Application to the synthesis of cefepime sulfate
  作者：Donald G. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97096-5

  日期：1990.1

  Activation of the title acid as acyl derivatives of 1-methyl-5-mercaptotetrazole () and 2-methyl-5-mercapto-1,3,4-thiadiazole (, ) and subsequent acylation of penultimate (X = Cl, I) gave good yields of cefepime sulfate .

  标题酸的活化如1-甲基-5-巯基四唑（的酰基衍生物）和2-甲基-5-巯基-1,3,4-噻二唑（，）和倒数第二个的后续酰化（X =氯，I），得到硫酸头孢吡肟收率好。