5-[(3-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)propyl]oxy}-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenyl)oxy]pyrazine-2-carboxylic acid | 919784-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[(3-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)propyl]oxy}-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenyl)oxy]pyrazine-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[3-[(2S)-1-hydroxybutan-2-yl]oxy-5-[(1-methylpyrazol-3-yl)carbamoyl]phenoxy]pyrazine-2-carboxylic acid
• CAS: 919784-51-3
• 化学式: C₂₀H₂₁N₅O₆
• 分子量: 427.417
• InChiKey: GXAWPUUYIPSOHG-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(3-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)propyl]oxy}-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenyl)oxy]pyrazine-2-carboxylic acid 、 azetidine hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)propyl]oxy}-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide 、 3-{[5-(azetidin-1-ylcarbonyl)pyrazin-2-yl]oxy}-5-{[(2S)-2-hydroxybutyl]oxy}-N-(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  WO2007/7041

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-[(3-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)propyl]oxy}-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenyl)oxy]pyrazine-2-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-[(3-{[(1S)-1-(hydroxymethyl)propyl]oxy}-5-{[(1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]carbonyl}phenyl)oxy]pyrazine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2007/7041

  摘要：

  公开号：

文献信息

• HETEROARYL BENZAMIDE DERIVATIVES FOR USE AS GLK ACTIVATORS IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：MCKERRECHER Darren

  公开号：US20090029905A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Compounds of formula (I) wherein R 1 , HET-1 and HET-2 are as described in the specification, and their salts and prodrugs, are activators of glucokinase (GLK) and are thereby useful in the treatment of, for example, type 2 diabetes. Processes for preparing compounds of formula (I) are also described.

  式(I)中，R1、HET-1和HET-2的化合物，以及它们的盐和前药，是葡萄糖激酶（GLK）的激活剂，因此在治疗例如2型糖尿病方面非常有用。本文还描述了制备式(I)化合物的过程。
• Heteroaryl benzamide derivatives for use as GLK activators in the treatment of diabetes
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：US07842694B2

  公开（公告）日：2010-11-30

  Compounds of formula (I) wherein R1, HET-1 and HET-2 are as described in the specification, and their salts and pro-drugs, are activators of glucokinase (GLK) and are thereby useful in the treatment of, for example, type 2 diabetes. Processes for preparing compounds of formula (I) are also described.

  式(I)中，R1，HET-1和HET-2的化合物，其盐和前药是葡萄糖激酶（GLK）的激活剂，因此可用于治疗例如2型糖尿病。本文还描述了制备式(I)化合物的方法。
• EP2301935A1
  申请人：——

  公开号：EP2301935A1

  公开（公告）日：2011-03-30
• US7642259B2
  申请人：——

  公开号：US7642259B2

  公开（公告）日：2010-01-05
• US7642263B2
  申请人：——

  公开号：US7642263B2

  公开（公告）日：2010-01-05